原甲酸三乙酯
[CAS# 122-51-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 原甲酸三乙酯
• 英文名: Triethyl orthoformate
• 别名: Ethyl orthoformate; Triethoxymethane
• 分子式: C₇H₁₆O₃
• 分子量: 148.20
• CAS 登录号: 122-51-0
• EC 号码: 204-550-4
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(OCC)OCC

物理化学性质

• 密度: 0.891
• 熔点: -61 °C
• 沸点: 146 °C
• 折射率: 1.39-1.392
• 闪点: 30 °C
• 水溶性: 1.35 g/L

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H319
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264+P265-P280-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P337+P317-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2524

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

原甲酸三乙酯的化学式为 C9H18O4，是一种有机硅化合物，常用作有机合成试剂。它是一种无色挥发性液体，具有特有的水果气味。该化合物最早是在 20 世纪初合成的，当时人们对甲酸酯及其在化学反应中的潜在应用产生了广泛兴趣。

原甲酸三乙酯的合成通常涉及乙醇与原甲酸的反应。该过程也可以通过在酸性催化剂存在下将甲酸与乙醇酯化来实现。所得产物原甲酸三乙酯是原甲酸酯家族的一员，该家族包括各种在有机化学中具有多种应用的酯。

原甲酸三乙酯的主要应用之一是合成各种有机化合物。它可作为醇和胺的保护基，使化学家能够选择性地操纵复杂分子中的功能基团。这种保护能力在多步有机合成中尤其有价值，其中对功能基团的保护和随后的脱保护可以促进所需产品的形成。通过使用原甲酸三乙酯，化学家可以更好地控制醇的反应性，防止合成过程中发生不必要的副反应。

除了作为保护剂的作用外，原甲酸三乙酯还常用作酰基衍生物形成试剂。它参与各种反应，包括酰化和酯化过程，从而将酰基引入分子。这种特性使原甲酸三乙酯成为合成药物、农用化学品和其他精细化学品的有用组成部分。

原甲酸三乙酯还用于制备聚氨酯和其他聚合物材料。它的反应性使其可以掺入聚合物基质中，从而增强所得材料的性能和性质。在这种情况下，原甲酸三乙酯可以提高聚合物的机械强度、耐化学性和热稳定性，使其成为各种工业应用中必不可少的成分。

此外，三乙基原甲酸已在分析化学领域得到应用。它可以用作醇和胺分析的衍生剂，通过气相色谱和质谱等技术帮助鉴定和量化这些化合物。这种能力提高了分析方法的灵敏度和特异性，有助于检测复杂混合物中的微量物质。

尽管三乙基原甲酸具有有益的应用，但由于其易燃性和潜在的健康危害，处理三乙基原甲酸时需要小心。接触后会引起皮肤、眼睛和呼吸道刺激。因此，在实验室和工业环境中使用这种化合物时，必须采取适当的安全措施，包括使用个人防护设备和适当的通风。

总之，三乙基原甲酸是有机合成中一种有价值的试剂，应用范围从保护基化学到聚合物生产和分析方法。它的发现和持续使用凸显了有机硅化合物在复杂分子和材料开发中的重要性。正在进行的合成方法研究和创新可能会进一步提高三乙基原甲酸在各种化学应用中的效用。

参考文献

2011. Structure-Guided Evolution of Potent and Selective CHK1 Inhibitors through Scaffold Morphing. Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1021/jm2007326

2013. Quinazoline derivatives: synthesis and bioactivities. Chemistry Central Journal.
DOI: 10.1186/1752-153x-7-95

2021. Strategies for synthesis of 1,2,4-triazole-containing scaffolds using 3-amino-1,2,4-triazole. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-021-10197-4