2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷
[CAS# 13080-86-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 产品名称: 2,2'-双[4-(4-氨基苯氧基苯基)]丙烷
• 英文名: 4,4'-(4,4'-Isopropylidenediphenyl-1,1'-diyldioxy)dianiline
• 别名: 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane
• 分子式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.51
• CAS 登录号: 13080-86-9
• EC 号码: 235-985-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C1=CC=C(C=C1)OC2=CC=C(C=C2)N)C3=CC=C(C=C3)OC4=CC=C(C=C4)N

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 127 - 130 $degree$C (实验值)
• 沸点: 587.1$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 322.8$+/-$23.8 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.641 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

发现和应用

4,4'-(4,4'-异亚丙基二苯基-1,1'-二氧基)二苯胺是一种芳香族二胺化合物，其中两个对氨基苯基通过醚键连接到一个中心4,4'-异亚丙基二苯基单元上。该化合物是一种多功能单体，广泛用于高性能聚合物（特别是聚酰亚胺和环氧树脂）的合成。其对称结构、刚性的芳香族核心以及具有反应活性的氨基使其成为制备要求具备热稳定性、机械强度和耐化学性的材料时的宝贵结构单元。 其分子结构的核心特征是一个类似双酚的结构单元，其中两个苯环通过一个异亚丙基桥相连，从而构成了4,4'-异亚丙基二苯基单元。该核心结构连接着两个对氨基苯氧基，从而提供了总共两个伯胺官能团。醚键与体积较大的异亚丙基单元的结合，在保持聚合物主链刚性的同时，赋予了材料在加工过程中一定的柔性。其氨基对亲电试剂具有高度反应活性，从而能够参与聚合反应和交联反应。 该化合物的合成通常涉及受保护的氨基苯酚单元与双酚A衍生物之间的亲核取代反应，随后进行脱保护处理以释放出游离氨基。此类合成策略确保了官能团的准确定位及对称结构的完整保留，从而制备出适用于聚合物应用的、高纯度的单体。 在聚合物化学领域，4,4'-(4,4'-异亚丙基二苯基-1,1'-二氧基)二苯胺常作为二胺单体用于聚酰亚胺的制备。它与芳香族二酐发生反应，可生成具有优异热稳定性、力学性能及耐化学性的聚酰亚胺材料。其中的异亚丙基基团有助于降低聚合物链间的堆积密度并增加自由体积，从而相较于全芳香族二胺，显著提升了材料的溶解性和加工性能。这些特性对于电子、航空航天及涂料领域的应用至关重要。 此外，该化合物所含的氨基官能团也使其适用于环氧树脂体系；在此体系中，氨基与环氧基团发生反应，从而形成高度交联的热固性网络结构。刚性芳香族链段与活性反应位点的有机结合，使得所制备的树脂具有较高的玻璃化转变温度、极低的吸湿性以及优异的附着力。此类材料被广泛应用于胶粘剂、涂料以及先进复合材料的制造中。 除了在聚合物合成领域的应用外，该二胺化合物在有机合成中还常作为中间体，用于制备各类功能性衍生物。其反应性氨基可发生酰化、烷基化或缩合反应，从而能够制备特种分子及功能材料。其庞大的异丙叉核心结构影响着分子的空间特性及反应选择性，这对于复杂分子的设计尤为有利。 总体而言，4,4'-(4,4'-异丙叉二苯基-1,1'-二基二氧基)二苯胺是一种多功能芳香族二胺，集反应性氨基、刚性中心核心及醚键结构于一身。凭借这些特性，它成为了制备高性能聚合物及功能材料的关键单体，尤其适用于那些对热稳定性、机械强度及可控物理性能有严格要求的应用领域。

参考文献

2025. A review of recent development in preparation and modification of waterborne polyurethanes and their application in waterborne inks for plastic packaging printing. Journal of Coatings Technology and Research.
DOI: 10.1007/s11998-024-01072-6

2025. Exploring the applicative potential of polyimides containing DOPO-functionalized triazine through straightforward blending technique. Journal of Materials Science.
DOI: 10.1007/s10853-025-10751-7

2024. Preparation of Super Slippery Surface of Polyimide Composite Microspheres. Polymer Science, Series B.
DOI: 10.1134/s1560090424601146