硼酸三乙酯
[CAS# 150-46-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸酯
• 产品名称: 硼酸三乙酯
• 英文名: Triethyl borate
• 别名: Triethoxyborane
• 分子式: C₆H₁₅BO₃
• 分子量: 145.99
• CAS 登录号: 150-46-9
• EC 号码: 205-760-9
• 分子行输入简码SMILES: B(OCC)(OCC)OCC

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.858 g/mL (实验值)
• 熔点: -85 °C (实验值)
• 沸点: 120.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 117 - 118 °C (实验值)
• 闪点: 11.1 °C (计算值)^*, 11 °C (实验值)
• 折射率: 1.374 (计算值)^*, 1.374 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H225-H315-H319-H335-H360-H361
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	1B	H360FD
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

• 危险品运输编号: UN 1176

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

硼酸三乙酯，又称硼酸三乙酯，是一种有机硼化合物，分子式为B(OC₂H₅)₃。它是一种透明无色液体，易燃，带有淡淡的水果香味。该化合物属于硼酸三烷基酯家族，其中三个乙基通过氧原子与中心硼原子键合。它主要用作有机合成试剂和各种工业应用中的中间体。

硼酸三乙酯的发现可以追溯到19世纪，早期报道描述了硼酸与醇的酯化反应。硼酸三乙酯通常是在脱水条件下通过硼酸或三氧化硼与乙醇反应合成的。该过程需要除去水分，以促使平衡朝着酯的方向发展。通常使用硫酸或其他酸性催化剂来促进酯化反应。由于沸点相对较低，所得产物可通过蒸馏纯化。

硼酸三乙酯最显著的特征之一是其燃烧时会发出特征性的绿色火焰，这是硼元素的作用结果。这一特性使其被用于烟火和易燃示踪剂组合物中。其鲜绿色的火焰清晰可见，已用于信号弹和其他需要火焰着色的视觉信号应用。

在有机合成领域，硼酸三乙酯可用作试剂和硼源。它是制备硼酸、硼酸酯和其他有机硼化合物的前体。这些衍生物是各种偶联反应的重要中间体，尤其是在药物和材料化学中广泛应用的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中。硼酸三乙酯具有温和的路易斯酸性，使其能够参与缩合和烷基化反应，通常通过激活亲电位点来提高产率或选择性。

硼酸三乙酯在分析化学中也有应用。它可用作测定某些金属离子的试剂，并用于配制含硼校准标准品。由于其粘度相对较低且与常见有机溶剂易混溶，在某些情况下，它还被用作色谱技术中的溶剂或添加剂。

在电子工业中，硼酸三乙酯在半导体制造过程中用作硼的掺杂源。它作为受控掺杂策略的一部分被引入生产环境，以改变硅片的电性能。该化合物的挥发性和硼含量使其成为化学气相沉积和其他需要精确控制元素掺入的薄膜技术的理想选择。

处理硼酸三乙酯时，安全注意事项至关重要。它是一种易燃液体，应储存在密封容器中，远离热源、火花或明火。接触后，它还可能刺激眼睛、皮肤和呼吸道。使用该化合物时，尤其是在可能接触蒸汽的实验室或工业环境中，必须保持良好的通风并配备个人防护设备。如果发生燃烧，该化合物会释放有毒烟雾，包括氧化硼，因此需要配备足够的灭火和通风系统。

硼酸三乙酯水解不稳定，可与水反应生成乙醇和硼酸。该反应在环境条件下可能缓慢进行，但在酸或碱存在下会加速。因此，通常在干燥环境中处理，以防止降解并保持试剂纯度。硼酸三乙酯对水分的敏感性限制了其部分应用，但也为某些配方中硼酸的控制释放提供了一种有用的机制。

总而言之，硼酸三乙酯是一种用途广泛的化合物，在合成化学、烟火技术、材料科学和电子学领域有着广泛的应用。由于其易得性和易于理解的反应性，它作为含硼试剂和中间体在学术研究和工业过程中都发挥着重要作用。

参考文献

1971. New derivatives of cyclotriborazane-trimeric B-alkoxy-B-fluoro-N-(β-fluoroethyl)borazenes. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 7(9).
DOI: 10.1007/bf00481057

2017. Effect of processing parameters on textural and bioactive properties of sol-gel-derived borate glasses. Journal of Materials Science, 52(14).
DOI: 10.1007/s10853-017-0968-y

2024. Enabling superior cathode/sulfide electrolyte interfacial stability by Li3BO3 coating for all solid-state Li battery. Journal of Materials Science, 59(44).
DOI: 10.1007/s10853-024-10409-w