6-氯吡嗪-2-羧酸
[CAS# 23688-89-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 6-氯吡嗪-2-羧酸
• 英文名: 6-Chloropyrazine-2-carboxylic acid
• 分子式: C₅H₃ClN₂O₂
• 分子量: 158.54
• CAS 登录号: 23688-89-3
• EC 号码: 690-830-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=C(C=N1)Cl)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 157 °C （分解）

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

6-氯吡嗪-2-羧酸是有机化学中一种著名的杂环化合物，因其在药物和农用化学品中的应用而受到认可。该分子由吡嗪环组成，6 位有一个氯原子，2 位有一个羧酸基团。该化合物最初是为了探索氯化吡嗪衍生物的化学性质和潜在应用而合成的。

6-氯吡嗪-2-羧酸的合成涉及氯化和羧化反应。常见的合成路线从吡嗪开始，吡嗪经过选择性氯化以在 6 位引入氯原子。然后对该中间体进行羧化以在 2 位形成羧酸基团。另一种方法是从 2,6-二氯吡嗪开始，通过水解选择性地将 2 位的氯转化为羧酸基团。

6-氯吡嗪-2-羧酸具有独特的结构和反应性，因此具有广泛的应用，特别是在药物和农用化学品中。

在药物化学中，6-氯吡嗪-2-羧酸是合成各种生物活性分子的宝贵中间体。其吡嗪核心对于具有抗菌、抗癌和抗炎特性的药物的开发至关重要。氯和羧酸官能团增强了其反应性，从而可以进一步修改以优化药理特性。

该化合物用于生产农用化学品，包括除草剂、杀虫剂和杀菌剂。它能够破坏害虫和病原体的生物过程，使其成为保护农作物和提高农业产量的配方中的有效成分。氯化吡嗪结构对于开发具有更高效力和环境稳定性的化合物特别有用。

除了直接应用外，6-氯吡嗪-2-羧酸还用于化学研究，作为合成更复杂分子的基石。它经常用于研究反应机理和开发新的合成方法。

正在进行的 6-氯吡嗪-2-羧酸研究有望进一步扩大其应用范围。未来的研究可能会集中于优化其合成、探索新的衍生物以及提高其在各种应用中的功效。基于这种结构开发新型化合物可能会带来药物发现、农用化学品开发和材料科学方面的突破。

参考文献

2022. Structure activity relationship of pyrazinoic acid analogs as potential antimycobacterial agents. *Bioorganic & Medicinal Chemistry*, 73.
DOI: 10.1016/j.bmc.2022.117046

2020. The molecular basis of pyrazinamide activity on Mycobacterium tuberculosis PanD. *Nature Communications*, 11(1).
DOI: 10.1038/s41467-019-14238-3

2017. Synthesis and biological evaluation of new 2-(6-alkyl-pyrazin-2-yl)-1H-benz[d]imidazoles as potent anti-inflammatory and antioxidant agents. *Medicinal Chemistry Research*, 26(8).
DOI: 10.1007/s00044-017-1897-7