3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐
[CAS# 3060-41-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐
• 英文名: 3-Amino-4-phenylbutyric acid hydrochloride
• 别名: 4-amino-3-phenylbutanoic acid;hydrochloride
• 分子式: C₁₀H₁₄ClNO₂
• 分子量: 215.68
• CAS 登录号: 3060-41-1
• EC 号码: 640-227-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(CC(=O)O)CN.Cl

物理化学性质

• 熔点: 194-201 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐是一种氨基酸衍生物，其结构特点是在丁酸骨架的3位碳原子上带有一个伯氨基，并在4位碳原子上连接有一个苯基。其盐酸盐形式增强了化合物的溶解度和稳定性，使其适用于制药和生物化学领域的应用。该化合物结合了氨基的反应活性与苯基部分的疏水特性，使其能够在化学和生物体系中发生相互作用。

其分子结构由一条线性的四碳链组成：一端带有羧基，第三位碳原子上连接氨基，第四位碳原子上则连接苯基取代基。盐酸盐形式确保了氨基处于质子化状态，从而提高了水溶性，并便于在水性介质中进行操作。这种结构排列还使得该化合物能够参与肽键的形成及其他缩合反应，这对于其作为化学中间体的应用至关重要。

3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐的合成通常涉及对合适的苯基丁酸前体进行官能团化修饰。常用的合成策略包括在3位碳原子上进行选择性氨基化反应，或者对相应的硝基或氧代中间体进行还原反应，随后将其转化为盐酸盐。为了确保区域选择性并保持立体化学构型（特别是当该化合物用于生物学相关应用时），必须对反应条件进行严格控制。

该化合物在药物化学领域具有广泛应用，可作为构建生物活性分子的基本单元（building block）。其所包含的氨基和羧基使其能够被引入到肽类类似物或修饰氨基酸的结构中；与此同时，其苯基部分能够产生疏水相互作用，进而影响化合物与酶或受体的结合能力。正是凭借这些特性，该化合物常被作为中间体，用于合成神经递质类似物及其他具有重要药理学意义的化合物。

除药物应用外，3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐在有机合成领域也被用作一种多功能的中间体。其所包含的官能团允许进行多种衍生化反应，包括酰化、烷基化或偶联反应等，从而使化学家能够合成具有特定化学或物理性质的更为复杂的分子。盐酸盐形式确保了化合物的稳定性和易操作性，这在多步合成序列中显得尤为实用。

综上所述，3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐是一种多功能的氨基酸衍生物，在药物化学和合成化学领域均具有重要的应用价值。其氨基、羧基及苯基取代基的组合赋予了其化学上的多功能性，使其可作为中间体应用于药物研发、肽化学及其他特种化学合成领域。

参考文献

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2024. Phenibutan—an Illegal Food Supplement With Psychotropic Effects and Health Risks. Deutsches Ärzteblatt international.
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