5,6-二羟基吲哚
[CAS# 3131-52-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 5,6-二羟基吲哚
• 英文名: 5,6-Dihydroxyindole
• 别名: 1H-indole-5,6-diol
• 分子式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.15
• CAS 登录号: 3131-52-0
• EC 号码: 412-130-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CNC2=CC(=C(C=C21)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 0.91 mg/mL (水)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H318-H411
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

5,6-二羟基吲哚（DHI）是在对黑色素生物化学的研究中发现一种有机化合物。黑色素是为皮肤、头发和眼睛着色的色素。DHI于20世纪中期首次被鉴定为合成真黑色素（一种主要类型的黑色素）的关键中间体。研究黑色素生成代谢途径的科学家们认识到，DHI是由L-多巴氧化形成的关键前体，而L-多巴是由氨基酸酪氨酸生成的。这一发现揭示了参与色素形成的复杂化学过程，并为进一步研究黑色素相关疾病和DHI的潜在应用奠定了基础。

5,6-二羟基吲哚在研究色素形成，特别是真黑色素方面具有重要作用。了解它在黑色素生物合成中的作用对皮肤病学有重要意义。对DHI和黑色素生成的研究有助于开发治疗白癜风和色素沉着过度等色素失调的治疗方法。通过调节DHI的水平或其酶促转化，科学家可以探索调控黑色素生成的潜在疗法，为异常色素沉着的皮肤病提供解决方案。

在美发和化妆品行业，DHI用于染发剂配方。作为黑色素的前体，它可以用来制造更自然和持久的染发产品。该领域的创新集中于模仿自然色素生成过程，以获得持久不褪色的颜色。此外，对于DHI的衍生物也进行研究，增强对皮肤和头发的抗紫外线和抗氧化等保护性能。

DHI在生物医学研究中起着关键作用，特别是在理解和对抗氧化应激方面。它在黑色素生成中的作用将其与身体对抗紫外线辐射和活性氧物质的防御机制联系起来。研究DHI可以有助于开发抗氧化剂和保护剂，减轻氧化损伤，这对神经退行性疾病等以氧化应激为重要因素的治疗十分重要。

新兴研究表明，DHI及其衍生物可能具有神经保护特性。在中枢神经系统中，类似黑色素的化合物被认为在保护神经元免受损伤方面起作用。通过探索DHI的特性，科学家们在开发治疗帕金森病等神经退行性疾病的新策略，这些疾病中黑色素生成的神经元特别容易受到影响。

除了其生物学重要性外，DHI在环境和工业领域也有应用。它的化学特性被用于合成具有独特功能的新型聚合物和材料。这些材料可用于从传感器到催化剂的各种应用，突显了DHI在科学和工业创新中的多功能性。

参考文献

2024. Microbial cell factories for melanin production: progress and opportunities for industrial production. Biologia, 79(7).
DOI: 10.1007/s11756-024-01620-w

2024. Structural disruption of melanin-like polymers with boosted UV protection. Science China Chemistry, 67(5).
DOI: 10.1007/s11426-023-1928-3

2024. Formation of Natural Melanin/TiO2 Nanostructure Hybrids with Enhanced Optical, Thermal and Magnetic Properties as a Soft Material. Journal of Wuhan University of Technology-Materials Science Edition, 39(3).
DOI: 10.1007/s11595-024-2917-3