1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮
[CAS# 36062-04-1]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮
• 英文名: 1,7-Bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane-3,5-dione
• 别名: Tetrahydrocurcumin; Tetrahydrodiferuloylmethane
• 分子式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.41
• CAS 登录号: 36062-04-1
• EC 号码: 609-201-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)CCC(=O)CC(=O)CCC2=CC(=C(C=C2)O)OC)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.222 g/mL (实验值)
• 熔点: 95-97 °C (实验值)
• 折射率: 1.575, 计算值^*
• 沸点: 564.1±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 196.2±22.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮，通常以其分子结构而闻名，该结构由庚烷主链和两个连接在 1 号和 7 号位置的 4-羟基-3-甲氧基苯基以及连接在 3 号和 5 号位置的两个酮基组成，是有机化学和药物研究中感兴趣的化合物。该化合物是取代查尔酮衍生物的一个例子，其中苯基通过饱和庚烷链连接，每个苯基在特定位置带有羟基和甲氧基取代基。

这种化合物的发现源于对查尔酮衍生物的探索，查尔酮衍生物因其多种生物活性而得到广泛研究。查尔酮本身是一类以其广泛的生物特性而闻名的化合物，例如抗炎、抗氧化、抗菌和抗癌作用。人们经常通过添加各种功能基团（如羟基和甲氧基）来修饰查耳酮，以增强或调节这些活性。对于 1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）庚烷-3,5-二酮，添加庚烷主链可能是为了提高化合物的溶解度和生物利用度，而这对于结构更刚性的查耳酮来说通常是一个挑战。

1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）庚烷-3,5-二酮的主要应用之一是药物化学，人们已对其潜在的药理活性进行了研究。该化合物的结构表明，由于存在已知具有抗氧化特性的酚羟基，它可能起到抗氧化剂的作用。这些特性在衰老、神经退行性疾病和与氧化应激相关的疾病（如心血管疾病）的背景下特别令人感兴趣。

此外，苯环上附着的甲氧基有助于该化合物与酶和受体等生物靶标相互作用，并可增强该化合物穿过生物膜的能力。这些功能团还可能改变该化合物对各种分子靶标的亲和力，使其成为设计新药候选物的宝贵先导化合物。

除了潜在的药用用途外，1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮还可用于材料科学。该化合物的酚结构和进行各种化学反应的能力使其成为合成更复杂分子的有用中间体。例如，它可以作为制备具有特定电子或光学特性的聚合物或材料的构建块。分子中的共轭系统通过甲氧基和羟基取代得到增强，可用于有机电子或光电子等领域，在这些领域，查尔酮衍生物已显示出作为有机半导体的前景。

此外，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）庚烷-3,5-二酮可作为除草剂或杀虫剂开发的潜在支架。查尔酮衍生物与生物系统相互作用的能力已被探索，因为它们在控制植物生长或抑制害虫代谢过程中的特定酶方面发挥着作用。在这方面，该化合物可能在农业行业中引起人们的兴趣，作为开发环境友好型害虫防治剂的起始材料。

参考文献

2020. Curcumin Analogs in Medicinal Chemistry. Bioorganic Chemistry, 103.
DOI: 10.1016/j.bioorg.2020.104234