3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-甲酰氯
[CAS# 4462-55-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰卤
• 产品名称: 3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-甲酰氯
• 英文名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl chloride
• 别名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl chloride
• 分子式: C₁₁H₆Cl₃NO₂
• 分子量: 290.53
• CAS 登录号: 4462-55-9
• EC 号码: 224-723-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=NO1)C2=C(C=CC=C2Cl)Cl)C(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 92 $degree$C (实验值)
• 沸点: 390.9$+/-$42.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 190.2$+/-$27.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.585 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H314-H315-H319
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ƥ·ô¸¯Ê´	Skin Corr.	1B	H314
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ƥ·ôÖÂÃô	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-羰基氯是一种功能化的杂环化合物，其结构包含一个异噁唑环、一个2,6-二氯苯基取代基以及位于异噁唑环4位的活性酰氯官能团。异噁唑衍生物因其芳香杂环结构、富电子的氮氧体系以及作为氢键受体和供体的能力，在有机化学和药物化学领域得到了广泛的研究。酰氯基团提供了一个高活性的亲核取代位点，使得该化合物成为合成酰胺、酯和其他功能性衍生物的多功能中间体。 在结构上，该分子由一个五元异噁唑环组成，其5位连接一个甲基，该甲基影响了分子的空间位阻和电子性质。 3位被2,6-二氯苯基取代，赋予化合物疏水性、吸电子性和π-π相互作用的潜力。4位的羰基氯作为活性亲电中心，可与胺、醇或硫醇等亲核试剂形成共价键，从而能够制备多种用于化学、材料或药物应用的功能化化合物。 3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-羰基氯的合成通常以相应的3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-羧酸为起始原料。在受控条件下，使用氯化亚砜、草酰氯或五氯化磷等试剂可将其转化为酰氯。该转化选择性地活化羧酸，同时保持异噁唑和二氯苯基取代基的完整性，生成稳定且高活性的中间体，适用于后续反应。 在药物化学中，异噁唑-4-羰基氯衍生物可用于构建生物活性酰胺，这些酰胺可用作酶抑制剂、受体配体或抗菌剂。二氯苯基增强了与靶蛋白的疏水相互作用，而异噁唑环则赋予其平面性和氢键能力。酰氯官能团可快速衍生化，从而构建化合物库，用于结构-活性关系研究，并有助于优化药物的效力、选择性和药代动力学性质。 除了药物应用外，3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-羰基氯还可用作有机合成中的中间体，用于制备杂环化合物、拟肽和功能化材料。羰基氯易与亲核试剂反应生成酰胺、酯或硫酯，从而获得具有不同电子和空间性质的衍生物。2,6-二氯苯基取代基还可以通过亲电芳香取代或交叉偶联反应进行进一步官能化，进一步拓展了该化合物的化学多样性。 异噁唑环、甲基取代、二氯苯基和活性羰基氯的组合使该化合物兼具化学多功能性和药理学价值。其结构特征使其能够进行选择性亲核反应、π-π相互作用和氢键作用，这对于生物活性分子、合成中间体和先进功能材料的设计至关重要。 总而言之，3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异噁唑-4-羰基氯是一种多功能杂环中间体，它结合了异噁唑骨架、疏水性二氯苯基取代基和活性酰氯。其化学反应性和结构特性使其在药物化学、有机合成以及生物活性衍生物和功能化材料的制备方面具有重要价值。

参考文献

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of Biological Chemistry.
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2021. A target-agnostic screen identifies approved drugs to stabilize the endoplasmic reticulum-resident proteome. Cell Reports.
DOI: 10.1016/j.celrep.2021.109040