3-(N-正丁基-N-乙酰基)-氨基丙酸乙酯
[CAS# 52304-36-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 产品名称: 3-(N-正丁基-N-乙酰基)-氨基丙酸乙酯
• 英文名: Ethyl butylacetylaminopropionate
• 别名: Ethyl N-acetyl-N-butyl-beta-alaninate
• 分子式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.29
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 52304-36-6
• EC 号码: 257-835-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCN(CCC(=O)OCC)C(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.0$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 314.8$+/-$25.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 144.2$+/-$23.2 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.45 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H319

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

丁酰乙基氨基丙酸乙酯是一种具有氨基酸样结构的酯类衍生物；其结构以丙酸骨架为基础，并经乙酰化氨基取代及乙基酯化修饰而成。该分子巧妙地结合了酯官能团与酰化氨基，兼具亲脂性与反应活性。这种独特的结构布局使其能够作为中间体，应用于生物活性分子及特种化学产品的合成过程中。

其分子结构由一条三碳丙酸链构成，其中的氮原子与乙酰基相连，形成酰胺键。丙酸链末端的羧基经乙基酯化，从而生成相应的乙酯。连接于氮原子上的丁基增强了分子的亲脂性，进而影响其在化学或生物体系中的溶解度、分配行为及反应活性。酯基与酰胺基的协同存在，为水解、酰化或取代反应提供了潜在位点，赋予了该化合物在合成化学领域广泛的应用潜力。

丁酰乙基氨基丙酸乙酯的合成通常涉及以下步骤：首先，利用丁酰氯或同等效力的酰化试剂对相应的氨基丙酸酯进行酰化反应；随后，利用乙醇对羧酸基团进行酯化反应。在合成过程中，需严格控制反应条件，以避免发生过度酰化或副反应，从而确保获得高纯度的产物，满足后续应用的需求。该化合物所含的酯基与酰胺基在标准储存条件下均表现出良好的稳定性，这极大地便利了其在下游工艺中的储存、搬运与使用。

该化合物的一项主要应用是作为中间体，用于制备药物、生物活性分子或香精香料化合物。凭借其独特的结构特征——包括亲脂性的丁基以及极性的酰胺键——该化合物可作为构建单元，用于合成那些旨在与生物体系发生相互作用的分子，或用于配制那些对溶解度与反应活性有严格调控要求的化学制剂。此外，通过水解或进一步酰化等化学修饰手段，还可衍生出具有特定理化性质的衍生物。

此外，丁酰乙基氨基丙酸乙酯在化学合成领域中还被用作一种多功能试剂，用于构建更为复杂的分子结构。其所包含的活性酰胺基与酯基能够参与缩合反应、亲核取代反应以及水解转化反应。这种多功能性使其不仅适用于有机化学领域的基础研究，亦可广泛应用于那些对功能化丙酸衍生物有实际需求的工业生产领域。

综上所述，丁酰乙基氨基丙酸乙酯是一种集酯基与酰胺基功能于一体的多功能化合物，在有机合成、药物中间体化学以及功能分子开发等领域均展现出重要的应用价值。其酯基、酰胺基及亲脂性取代基的组合，兼具反应活性与溶解性的多功能性，使其成为构建复杂化学化合物及生物活性化合物的宝贵结构单元。

参考文献

2025. Investigating the role of mosquito repellents in atopic dermatitis. Food and chemical toxicology : an international journal published for the British Industrial Biological Research Association.
DOI: 10.1016/j.fct.2025.115571

2024. Study of sorption properties of zirconia, alumina, and silica in relation to repellents. Colloid and Polymer Science.
DOI: 10.1007/s00396-024-05260-z

2022. 3D-printing of the polymer/insect-repellent system poly(l-lactic acid)/ethyl butylacetylaminopropionate (PLLA/IR3535). International Journal of Pharmaceutics.
DOI: 10.1016/j.ijpharm.2022.122023