1-羟基芘
[CAS# 5315-79-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多环化合物
• 产品名称: 1-羟基芘
• 英文名: 1-Hydroxypyrene
• 分子式: C₁₆H₁₀O
• 分子量: 218.25
• CAS 登录号: 5315-79-7
• EC 号码: 624-224-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=C(C=CC(=C43)C=C2)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 179-182 °C (实验值)
• 折射率: 1.895, 计算值^*
• 沸点: 437.4±14.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 213.0±12.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1-羟基芘是一种属于多环芳烃 (PAH) 类的化合物。它由常见的多环芳烃芘经羟基化反应生成，被认为是生物系统中芘的羟基化代谢物之一。1-羟基芘通常被用作芘和其他多环芳烃暴露的生物标记物，尤其是在环境监测和人体暴露研究中。

1-羟基芘的发现可以追溯到针对多环芳烃代谢的研究，这些多环芳烃因其潜在的致癌作用而闻名。研究人员发现，1-羟基芘是芘在体内（尤其是在肝脏中）代谢时形成的主要代谢物之一。该过程涉及细胞色素 P450 等酶的作用，这些酶将芘羟基化，生成各种羟基化代谢物，包括 1-羟基芘。

1-羟基芘因其作为芘和其他多环芳烃暴露指标的作用而备受关注，这些多环芳烃普遍存在于环境污染源中，包括香烟烟雾、工业排放、车辆尾气和化石燃料燃烧。由于芘及其代谢物（包括1-羟基芘）会随尿液排出，因此尿液样本中1-羟基芘的存在和浓度常被用作环境健康研究中多环芳烃暴露的生物标志物。它通常用于评估在铝生产、焦炭生产等行业工作或暴露于交通污染环境中的人员的暴露情况。

1-羟基芘的应用范围不仅限于环境暴露研究。它还用于临床和毒理学研究，以研究多环芳烃暴露对人体健康的影响，包括其致癌性。由于多环芳烃 (PAH) 与多种癌症（包括肺癌和皮肤癌）风险增加相关，因此测量 1-羟基芘是研究环境多环芳烃暴露与癌症风险之间关系的有效工具。

此外，1-羟基芘在实验室实验中也用于研究多环芳烃代谢和解毒的机制。它有助于了解人体如何处理和消除有害物质，从而深入了解与多环芳烃暴露相关的潜在风险。

尿液中 1-羟基芘的存在也被用于流行病学研究，以检验空气污染对人类健康的影响。尿液中 1-羟基芘含量升高与多环芳烃污染物暴露增加相关，有助于建立环境污染与不良健康后果之间的联系。此外，它作为多环芳烃暴露的标记物，在监测旨在减少空气污染和多环芳烃暴露相关健康风险的监管措施的有效性方面具有重要意义。

1-羟基芘的分析通常采用高效液相色谱法 (HPLC) 或其他灵敏的分析技术，以准确检测和定量尿液或其他生物样本中的该化合物。由于其与芘暴露密切相关，1-羟基芘的测定广泛应用于环境和职业健康研究，以评估有害空气污染物的暴露程度。

总而言之，1-羟基芘是芘的重要代谢物，常用作评估多环芳烃暴露的生物标记物。它在环境健康研究和职业安全中发挥着关键作用，有助于了解多环芳烃暴露相关的风险。尿液中1-羟基芘的存在是人类暴露于环境污染物的重要指标，尤其对于在涉及燃烧过程的行业或空气污染严重的地区工作的人员而言。通过在研究和环境监测中的应用，1-羟基芘将继续为评估和管理与多环芳烃暴露相关的公共卫生风险做出贡献。

参考文献

2003. Simultaneous analysis of naphthols, phenanthrols, and 1-hydroxypyrene in urine as biomarkers of polycyclic aromatic hydrocarbon exposure: intraindividual variance in the urinary metabolite excretion profiles caused by intervention with beta-naphthoflavone induction in the rat. Archives of Toxicology, 77(3).
DOI: 10.1007/s00204-003-0436-0

2015. The influence of season and living environment on children's urinary 1-hydroxypyrene levels in Ulaanbaatar, Mongolia. Environmental Research, 137.
DOI: 10.1016/j.envres.2014.11.022

2021. Exposure to polycyclic aromatic hydrocarbon mixtures and early kidney damage in Mexican indigenous population. Environmental Science and Pollution Research, 28(26).
DOI: 10.1007/s11356-021-12388-w