3,3'-二氨基二苯砜
[CAS# 599-61-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 砜、亚砜类化合物
• 产品名称: 3,3'-二氨基二苯砜
• 英文名: 3,3'-Sulfonyldianiline
• 别名: 3-Aminophenyl sulfone; 3,3'-Diamino diphenylsulfone; Bis(3-aminophenyl) sulfone
• 分子式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.30
• CAS 登录号: 599-61-1
• EC 号码: 209-967-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)S(=O)(=O)C2=CC=CC(=C2)N)N

物理化学性质

• 水溶性: 微溶
• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 170 - 173 $degree$C (实验值)
• 沸点: 542.8$+/-$35.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 282.1$+/-$25.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.662 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H371-H373-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P308+P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
生殖毒性	Repr.	1B	H360F
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

3,3'-磺酰基二苯胺是一种芳香族二胺化合物，其中两个氨基分别连接在两个苯环上，而这两个苯环则通过一个位于各自3-位的中心磺酰基（–SO₂–）相互连接。这种结构结合了氨基的反应活性与磺酰基单元的吸电子及热稳定性特性，使其成为聚合物化学、有机合成及高性能材料开发领域中一种极具价值的中间体。磺酰基连接赋予了分子刚性和热稳定性，而氨基则为进一步的功能化修饰提供了可能。

其分子结构由两个通过磺酰基官能团相连的苯环组成，每个苯环相对于磺酰基均在间位上被一个伯氨基所取代。氨基提供了亲核反应位点，可参与酰化、磺酰化及缩聚等反应；而磺酰基桥则增强了芳香环的缺电子性，并提升了分子的耐热性能。这种兼具反应活性与稳定特性的结构组合，使得该分子特别适合作为单体用于合成高性能聚合物。

3,3'-磺酰基二苯胺的合成通常涉及3-氨基苯的磺化反应，随后进行氧化偶联以形成具有磺酰基连接的二胺产物。此外，也可采用其他合成途径，例如将双(3-氨基苯基)硫醚直接氧化为相应的磺酰基化合物。为确保磺酰基化合物的选择性生成，避免发生过度氧化或副反应，必须对反应条件（如温度、氧化剂及溶剂等）进行严格控制。最终获得的产物为高纯度、高稳定性的固体，适用于各类下游应用。

3,3'-磺酰基二苯胺的主要应用之一是用于制备高性能聚合物，包括聚酰胺、聚酰亚胺及环氧树脂等。其中的二胺官能团有助于实现聚合物链的延伸与交联，而磺酰基则赋予了聚合物优异的热稳定性、力学强度及耐化学腐蚀性。由该二胺单体衍生的聚合物广泛应用于电子器件、涂料、胶粘剂及复合材料等领域，尤其适用于那些对热稳定性和化学稳定性有极高要求的应用场景。

除聚合物应用外，3,3'-磺酰基二苯胺在有机合成中还可作为重要的结构单元（砌块），用于制备各类功能性芳香族化合物、杂环化合物以及染料中间体。其兼具亲核氨基与吸电子砜键的结构特征，使其能够发生选择性反应及修饰，从而制备出具有特定化学与物理性质的分子。

总体而言，3,3'-二氨基二苯砜是一种多功能的芳香族二胺，在高性能聚合物合成、有机化学及材料科学领域具有显著的应用价值。其所结合的亲核氨基、刚性砜键及热稳定性，赋予了该物质兼具反应活性与耐久性的特性，使其成为制备先进材料及功能性化学化合物的重要中间体。

参考文献

2025. A novel naphthyl amine curing agent and its effect on curing performance of AF-type phthalonitrile resin. Iranian Polymer Journal.
DOI: 10.1007/s13726-025-01524-9

2025. Cellulose nanocrystals effect to improve mechanical properties of epoxy-based glass fiber-reinforced composites. Iranian Polymer Journal.
DOI: 10.1007/s13726-025-01468-0

2024. Effects of Ether Linkage and Benzene Ring Substitution Structures on Thermal and Optical Properties of 6FDA/3DDS-Based Transparent Polyimide Films. Fibers and Polymers.
DOI: 10.1007/s12221-024-00793-0