加巴喷丁
[CAS# 60142-96-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 抗癫痫及抗惊厥药
• 产品名称: 加巴喷丁
• 英文名: Gabapentin
• 别名: Gabapentin; Neurontin; 1-(Aminomethyl)cyclohexaneacetic acid
• 分子式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.24
• CAS 登录号: 60142-96-3
• EC 号码: 262-076-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)(CC(=O)O)CN

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 162 $degree$C (实验值)
• 沸点: 314.4$+/-$15.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 144.0$+/-$20.4 $degree$C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO $lessThan$1 mg/mL, 水 34 mg/mL, 乙醇 $lessThan$1 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.489 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H315-H319-H335-H360
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	2	H361
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Repr.	1A	H360
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Lact.	-	H362
致癌性	Carc.	1B	H350

发现和应用

加巴喷丁（Gabapentin）是神经递质γ-氨基丁酸（GABA）的一种结构类似物，在化学上被归类为1-（氨基甲基）环己烷乙酸。它于20世纪70年代首次合成，并因其对神经系统的作用而被开发为一种药物化合物。尽管在结构上与GABA相关，但加巴喷丁并不直接作用于GABA受体；相反，它通过调节中枢神经系统中的钙通道，从而影响神经递质的释放和神经元的兴奋性。

加巴喷丁的分子结构由一个环己烷环组成，该环连接着一个羧甲基和一个伯氨基。其中的环己烷部分赋予了分子刚性，而氨基和羧基则赋予了分子亲水性，并使其能够与靶蛋白发生离子相互作用。该化合物具有水溶性，且能形成稳定的结晶固体，这便于将其制备成口服片剂、胶囊或溶液等药物剂型供临床使用。

加巴喷丁最初是因其抗惊厥特性而受到研究的。目前，它被广泛处方用于治疗癫痫病中的部分性发作，常作为辅助疗法与其他抗癫痫药物联合使用。其作用机制涉及与电压门控钙通道的α₂δ亚基结合，从而降低过度兴奋神经元中兴奋性神经递质的释放，进而发挥抗惊厥作用。

除癫痫外，加巴喷丁在治疗神经病理性疼痛方面也有应用。临床研究已证实其在缓解带状疱疹后遗神经痛、糖尿病神经病变及脊髓损伤等疾病所致疼痛方面的有效性。通过调节感觉神经元中的钙通道活性，加巴喷丁降低了神经元的过度兴奋性，从而减轻了疼痛感知。此外，在某些情况下，人们也在探索将其用于焦虑障碍和不宁腿综合征的超说明书适应症治疗，尽管其主要获批的适应症仍为癫痫和神经病理性疼痛。

加巴喷丁采用有机合成化学方法进行生产，通常涉及将合适的氨基酸前体进行环化反应，随后进行官能团修饰，最终生成具有羧基和氨基的环己烷结构。合成过程旨在保持分子的立体化学完整性，尽管在大多数药物制剂中，加巴喷丁是以消旋混合物的形式使用的。该化合物所具备的稳定性、溶解性和生物利用度，使其非常适合通过口服途径给药并在体内进行全身性分布。

总体而言，加巴喷丁是一种应用广泛的药物化合物，在神经病学领域具有显著的治疗价值。其结构特征——包括环己烷环及类氨基酸官能团——使其能够调节神经元钙通道，从而产生抗惊厥和镇痛作用。加巴喷丁在癫痫及神经病理性疼痛管理领域的应用，已确立了其在临床实践中的重要地位。

参考文献

2025. [Therapy strategies for repetitive vocalizations in dementia : A systematic review]. Neuropsychiatrie : Klinik, Diagnostik, Therapie und Rehabilitation : Organ der Gesellschaft Osterreichischer Nervenarzte und Psychiater.
DOI: 10.1007/s40211-024-00511-5

2025. [Evidence-based interventions to treat chronic low back pain: treatment selection for a personalized medicine approach : German version]. Schmerz (Berlin, Germany).
DOI: 10.1007/s00482-024-00798-x

2025. [Opioid prescriptions for insured individuals without cancer in Germany: data from the BARMER]. Schmerz (Berlin, Germany).
DOI: 10.1007/s00482-024-00852-8