6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶
[CAS 615-76-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 产品名称: 6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶
• 英文名: 6-Aza-2-thiothymine
• 别名: 6-methyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• 分子式: C₄H₅N₃OS
• 分子量: 143.17
• CAS 登录号: 615-76-9
• EC 号码: 210-445-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NNC(=S)NC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.6$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 218 - 221 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.749 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶是一种杂环嘧啶衍生物，属于硫代嘧啶类化合物。在该化合物中，嘧啶-2,4-二酮（类似胸腺嘧啶）骨架2位上的氧原子被硫原子取代，且环上的一个碳原子在6位被氮原子取代（即“氮杂”取代）。其结构基于一种修饰过的嘧啶环系，该环系包含多个杂原子，这些杂原子对其电子特性和氢键特性产生显著影响。

其核心骨架源自胸腺嘧啶家族的核碱基，这类核碱基是存在于DNA中的天然嘧啶衍生物。在6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶中，典型的胸腺嘧啶结构发生了两处改变：首先，2位上的氧原子被硫原子取代，从而形成了硫酮（C=S）官能团；其次，环上6位处的碳原子被氮原子取代，从而引入了额外的杂芳香性特征。这些修饰改变了该分子的互变异构行为及其氢键结合模式。

用2-硫酮基团（C=S）取代羰基（C=O）显著影响了该化合物的化学性质。由于硫原子的原子半径较氧原子大且电负性较低，因此该化合物的氢键受体能力有所减弱，但其极化率却有所增加。这种取代还改变了硫酮形式与硫醇形式之间的互变异构平衡，尽管通常情况下仍以硫酮形式为主导。

“6-氮杂”取代在杂环体系中引入了一个额外的氮原子。这一修饰改变了环内的电子分布，使其电子亏缺性增强，同时也改变了其酸性和配位行为。该额外的氮原子能够参与氢键作用，并可能影响核酸相关体系中的堆积相互作用。

这类化合物在核酸化学和药物化学领域备受关注，因为经过修饰的核碱基类似物能够模拟或干扰天然的碱基配对过程。诸如硫原子取代和环内引入氮原子等结构修饰，能够改变其与互补碱基之间的氢键结合模式，进而影响其识别与配对行为。从化学角度来看，6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶（6-aza-2-thiothymine）能够发生典型的硫代嘧啶类反应，包括硫酮基团的氧化、硫位或氮位的烷基化，以及在不同pH条件下的互变异构。其杂芳环体系在电子上处于活化状态，易于发生取代和配位反应。

该化合物既可作为氢键供体（通过NH基团），也可作为弱氢键受体（通过硫原子和环上的氮原子）参与氢键作用。这些特性使其在分子识别、超分子化学以及核碱基类似物相互作用的研究中具有重要意义。

硫代嘧啶衍生物的合成通常涉及合适的脲或硫脲前体与含羰基试剂的环化反应，随后进行官能团修饰，以引入特定的取代基（例如在环位引入氮原子）。引入“氮杂”（aza）取代通常需要利用预先官能化的杂环中间体或采用环转化策略。

从物理化学角度来看，由于含有多个杂原子（氮、硫，以及功能类似物中的氧等效原子），6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶预计具有极性，并能够形成强烈的分子间氢键。这些相互作用会影响其固态结构及其在极性溶剂中的溶解行为。

从历史角度看，硫代胸腺嘧啶类似物等修饰型嘧啶碱基，一直是核酸化学、酶抑制研究以及用于生化和药理学研究的核碱基类似物开发领域的研究对象。此类化合物有助于深入探究氢键作用和电子结构在遗传碱基配对过程中的作用。

综上所述，6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶是一种经杂原子修饰的嘧啶衍生物，其结构特征在于含有一个硫代羰基和一个额外的环内氮原子。其独特的电子结构和氢键特性使其有别于天然的胸腺嘧啶，从而在核碱基类似物研究、杂环化学以及分子识别研究领域备受关注。

参考文献

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DOI: 10.1007/s00604-025-07156-3**