噻奈普汀
[CAS# 66981-73-5]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药
• 产品名称: 噻奈普汀
• 英文名: Tianeptine
• 别名: 7-[(3-Chloro-6,11-dihydro-6-methyldibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)-amino]heptanoic acid S,S-dioxide
• 分子式: C₂₁H₂₅ClN₂O₄S
• 分子量: 436.95
• CAS 登录号: 66981-73-5
• EC 号码: 276-851-9
• 分子行输入简码SMILES: CN1C2=CC=CC=C2C(C3=C(S1(=O)=O)C=C(C=C3)Cl)NCCCCCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 609.2$+/-$65.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 322.2$+/-$34.3 $degree$C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO:21 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.639 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08 警告
• 危害标签: H361-H362-H373
• 防护标签: P203-P260-P263-P264-P270-P280-P318-P319-P405-P501

发现和应用

替奈普汀（Tianeptine）是一种被归类为三环类抗抑郁药的药物化合物，其化学名称为 7-[(3-氯-6-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮卓-7-基)氨基]庚酸。该药物于20世纪60至70年代在法国首次被发现并研发，主要用于治疗抑郁障碍。与传统的三环类抗抑郁药不同，替奈普汀具有独特的药理学特征：它主要通过影响谷氨酸能神经传递并调节突触可塑性来发挥作用，而非像传统药物那样主要通过抑制单胺类神经递质的再摄取来实现药效。

替奈普汀的分子结构包含一个三环苯并氮卓核心，并连接着一条庚酸侧链。苯并氮卓环系赋予了分子结构刚性和亲脂性，使其能够高效地穿透血脑屏障。三环结构上的氨基取代基以及羧酸基团，使其能够与中枢神经系统内的蛋白质靶点发生相互作用，进而影响神经递质的释放及受体信号传导。替奈普汀常以稳定的盐形式（例如替奈普汀钠）存在，这种形式有助于提高药物的溶解度及口服生物利用度。

替奈普汀最初作为一种抗抑郁药被研发，目前临床上主要用于治疗重度抑郁障碍、焦虑症及其他相关的情绪障碍。多项临床研究已证实，替奈普汀在改善抑郁症患者的情绪状态、减轻焦虑症状以及提升认知功能方面均具有显著疗效。其作用机制涉及对谷氨酸能系统的调节、对压力诱导的海马神经元病理变化的修复（使其恢复正常状态），以及对神经可塑性的增强；正是这些独特的机制，使其有别于传统的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs）或其他三环类抗抑郁药。

除抗抑郁活性外，替奈普汀的神经保护作用也已成为研究的热点。多项临床前研究结果表明，替奈普汀能够有效预防由应激压力引发的神经元萎缩——尤其是在海马体和杏仁核区域——并有助于减轻中枢神经系统内的氧化应激反应及炎症反应。基于上述发现，研究人员对替奈普汀在治疗认知障碍、焦虑相关疾病以及修复应激性神经损伤方面的潜在应用前景产生了浓厚兴趣。

替奈普汀的合成工艺主要包括以下步骤：首先构建三环苯并氮卓核心结构，随后引入氨基官能团，最后接上庚酸侧链。这一合成策略经过精心设计，旨在确保最终产物在立体化学结构上的完整性，并优化其药代动力学特性。所得分子经配制后，可制成片剂或胶囊剂形式供口服给药，从而实现对药物吸收的调控及在体内的全身性分布。

总体而言，替奈普汀（tianeptine）是一种独特的三环类抗抑郁药，其作用机制独树一帜，核心在于调节谷氨酸能系统并增强突触可塑性。其三环结构、氨基官能团以及羧酸基团赋予了该药物兼具药理活性与化学稳定性的特性，使其成为治疗抑郁症、焦虑症乃至潜在神经保护应用领域的重要治疗药物。

参考文献

2025. Tianeptine: enantiomeric separations, structural assignment, and biological interactions. Talanta.
DOI: 10.1016/j.talanta.2025.128197

2025. Genetic influences on antidepressant side effects: a CYP2C19 gene variation and polygenic risk study in the Estonian Biobank. European journal of human genetics : EJHG.
DOI: 10.1038/s41431-025-01894-x

2025. Chronic administration of methocinnamox, a mu-opioid receptor antagonist, reduces hedonic response without impacting motivation in mice. Psychopharmacology.
DOI: 10.1007/s00213-025-06801-2