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3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜
[CAS# 7545-50-8]

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基本信息
产品分类化学试剂 >> 有机试剂 >> 砜、亚砜类化合物
产品名称3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜
英文名3,3'-Diamino-4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone
别名4,4'-Sulfonylbis(2-aminophenol); 3-Amino-4-hydroxyphenyl sulfone; 2-Amino-4-[(3-amino-4-hydroxybenzene)sulfonyl]phenol
分子结构CAS # 7545-50-8, 3,3'-Diamino-4,4'-dihydroxydiphenyl sulfone
分子式C12H12N2O4S
分子量280.30
CAS 登录号7545-50-8
EC 号码231-428-8
分子行输入简码
SMILES
C1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)C2=CC(=C(C=C2)O)N)N)O
物理化学性质
密度1.6$+/-$0.1 g/cm3 计算值*
沸点596.9$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)*
闪点314.8$+/-$30.1 $degree$C (计算值)*
折射率1.717 (计算值)*
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H317-H319  说明
防护标签P261-P264+P265-P272-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤致敏Skin Sens.1H317
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜是一种芳香族二胺化合物,其分子中两个苯环通过一个砜基(–SO₂–)相连,且每个苯环的3位上带有一个氨基,4位上带有一个羟基。这种分子结构巧妙地结合了具有亲核性的氨基官能团、羟基以及强吸电子性的砜桥,使其成为聚合物化学和材料科学领域中极具价值的中间体。反应活性极高的氨基与羟基的结合,使其能够参与多种缩合及交联反应;与此同时,砜基赋予了其衍生材料优异的热稳定性和耐化学腐蚀性。 该化合物的分子结构以中心砜基为核心,连接着两个分别在对位带有羟基、间位带有氨基取代基的苯环。其中的氨基可作为亲核中心,与二酐、二酸或环氧化物发生缩聚反应,进而合成聚酰胺、聚酰亚胺及环氧树脂。而羟基则可进一步参与醚化、酯化或交联反应,从而为聚合物的设计与改性提供了极大的灵活性。此外,砜桥结构为分子引入了刚性和极性,显著提升了所得聚合物的热稳定性和抗氧化性能。 3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜的合成工艺通常以双酚类前体为起始原料,或通过对特定取代芳香族化合物进行磺化反应来制备;随后进行硝化反应,并将所得硝基还原为氨基,最终得到目标二胺产物。在合成过程中,需严格控制反应条件,以防止发生过度硝化或羟基氧化等副反应;同时还需进行纯化处理,以获得适用于聚合物合成的高纯度中间体。 该化合物的主要应用领域之一是高性能聚合物的制造。凭借其双官能团特性,它可作为单体用于合成聚醚砜、聚酰亚胺及环氧树脂等高性能聚合物,赋予这些材料卓越的热学、化学及力学性能。由该二胺衍生的聚合物被广泛应用于电子器件、航空航天、气体分离膜、涂料、胶粘剂以及复合材料等领域;在这些应用场景中,材料必须具备优异的高温稳定性及耐化学腐蚀能力。 除聚合物应用外,3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜还常被用作中间体,用于合成染料、颜料以及各类功能化芳香族衍生物。其所含的氨基和羟基使其能够进行选择性的化学转化,从而得以制备出具有特定定制性质的分子,以满足工业或科研领域的应用需求。 总体而言,3,3'-二氨基-4,4'-二羟基二苯砜是一种多用途的芳香族二胺;其所具备的羟基官能团及砜桥结构,赋予了该化合物良好的化学反应活性、结构刚性以及热稳定性。凭借其兼具亲核位点与吸电子连接基团的独特结构特征,该化合物已成为高性能聚合物、功能材料及特种化学衍生物生产过程中至关重要的中间体。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry.
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2022. Discovery of small molecule inhibitors of Plasmodium falciparum apicoplast DNA polymerase. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1080/14756366.2022.2070909
市场分析报告
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