丁卡因
[CAS# 94-24-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哒嗪类化合物
• 产品名称: 丁卡因
• 英文名: Tetracaine
• 别名: 4-(Butylamino)benzoic acid 2-(dimethylamino)ethyl ester
• 分子式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.37
• CAS 登录号: 94-24-6
• EC 号码: 202-316-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCCNC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCCN(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 43 $degree$C (实验值)
• 沸点: 389.4$+/-$27.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 189.3$+/-$23.7 $degree$C (计算值)^*
• 溶解度: DMSO:44mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.538 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H317-H351
• 防护标签: P203-P261-P264-P270-P272-P280-P301+P316-P302+P352-P318-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

丁卡因（Tetracaine）是一种芳香族氨基酯类化合物，被广泛用作局部麻醉药。从化学角度来看，它属于酯类麻醉药；其结构特征在于通过一个酯键，将取代苯甲酸部分与二乙基氨基乙基基团连接在一起。其化学名称为 4-(丁基氨基)苯甲酸 2-(二甲氨基)乙基酯。丁卡因呈无色至淡黄色，几乎不溶于水，但可溶于醇类及其他有机溶剂。

丁卡因的分子结构包含一个苯环，该苯环的对位上连接着一个氨基，并通过酯键连接至一个二甲氨基乙基侧链。正是这种结构组合，使得该分子能够与神经细胞膜上的电压门控钠通道发生相互作用。其中，具有亲脂性的芳香族部分有助于分子穿透神经元细胞膜；而氨基部分则有助于提升水溶性，并促进其与受体的结合。

丁卡因于20世纪初首次合成。作为合成局部麻醉药研发工作的一部分，它的问世旨在取代可卡因，在提供相似麻醉效果的同时，避免了可卡因所具有的成瘾性。凭借其强效且持久的药理作用，丁卡因现已成为一种广泛应用于表面麻醉、椎管内麻醉（脊髓麻醉）以及浸润麻醉的常用麻醉药。

丁卡因的作用机制在于可逆性地阻断神经元细胞膜上的钠通道。通过抑制去极化过程中钠离子的内流，丁卡因阻碍了动作电位沿神经纤维的产生与传导，从而导致目标区域产生感觉丧失（麻醉）效应。其之所以具有高效能和长效性，归功于其独特的酯类结构——相较于普鲁卡因等短效酯类麻醉药，丁卡因在血浆中被酯酶水解的速度较为缓慢。

丁卡因主要应用于眼科（用于眼部表面麻醉）、耳鼻喉科（用于涉及耳部及咽喉的手术操作）以及皮肤科（用于实施小型外科手术干预）。此外，它也常与其他麻醉药或血管收缩剂联合使用，以延长麻醉作用时间并减少药物的全身吸收。鉴于丁卡因属于酯类麻醉药，它主要通过血液中的假胆碱酯酶进行代谢；与酰胺类局部麻醉药相比，这种代谢途径有助于降低其全身毒性。

除临床医疗应用外，丁卡因也被应用于科研领域，用于研究神经传导机制及电生理学现象。凭借其选择性阻断神经冲动的特性，科学家们得以深入探究离子通道的功能以及神经元的兴奋性。总体而言，丁卡因是一种强效、长效的局部麻醉药，其源自苯的酯类结构使其能够有效阻断钠通道。凭借兼具亲脂性和亲水性的特性，加之代谢降解缓慢，丁卡因已成为各类需要实施表面麻醉或区域麻醉的医疗操作中广泛应用且值得信赖的麻醉药。

参考文献

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DOI: 10.1038/s41368-025-00382-8

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DOI: 10.1208/s12249-025-03185-6

2025. Rapid local anesthesia in children enhanced by STAR particles: a first-in-humans, randomized clinical trial. Drug Delivery and Translational Research.
DOI: 10.1007/s13346-025-01899-5