1,3,5-三(4-氨基苯氧基)苯
[CAS# 102852-92-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 1,3,5-三(4-氨基苯氧基)苯
• 英文名: 1,3,5-Tri(4-aminophenoxy)benzene
• 分子式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.44
• CAS 登录号: 102852-92-6
• EC 号码: 878-922-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)OC2=CC(=CC(=C2)OC3=CC=C(C=C3)N)OC4=CC=C(C=C4)N

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.7E^-5 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.296±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 149-150 °C^**
• 沸点: 618.7$+/-$55.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 356.0$+/-$25.2 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.694 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

^** Abdalla, Mohamed A.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

1,3,5-三(4-氨基苯氧基)苯是一种多官能团芳香族化合物，其结构包含一个位于中心的苯环，该苯环的1、3、5位上各连接着一个苯氧基，且每个苯氧基的对位上均带有一个氨基。由于其高度对称的结构、多个反应性氨基官能团，以及能够形成高度交联或支化聚合物网络的能力，这类化合物在聚合物化学和材料科学领域得到了广泛的研究与应用。

该化合物的分子结构特征在于：一个中心的苯核通过醚键与三个外围的苯环相连。这些外围苯环的4位上各带有一个氨基，从而赋予了该分子总共三个伯胺官能团。相较于纯芳香族的碳-碳键连接，结构中的醚键赋予了分子一定的柔性，同时仍保持了良好的热稳定性。其整体分子几何构型相对刚性且高度对称，这一特性会影响由该化合物衍生的材料在固态时的堆积方式、溶解性以及加工性能。多个氨基官能团的存在，使得该化合物能够形成强氢键，并对亲电试剂表现出较高的反应活性。

1,3,5-三(4-氨基苯氧基)苯的合成通常通过亲核芳香取代反应，或利用三卤代​​苯核与受保护的氨基苯酚衍生物进行Ullmann型醚化反应来实现。在醚键形成之后，可通过还原硝基前体的方式引入氨基官能团，或对已受保护的氨基进行脱保护处理。这些合成策略不仅能够实现官能团的精准定位，还能完好地保留分子的对称结构，从而得到一种适宜作为多官能团单体使用的化合物。

在聚合物化学领域，该化合物常被用作交联剂或单体，用于制备聚酰亚胺、聚酰胺和环氧树脂等高性能聚合物。其所包含的三个氨基官能团可与二酐、二酰氯或环氧化物发生反应，进而形成高度交联的聚合物网络结构。由此制得的材料往往表现出优异的热稳定性、力学强度以及耐化学腐蚀性能。与结构更为刚性的纯芳香族体系相比，该化合物结构中的醚键能够有效改善材料的溶解性和加工性能，从而使所得聚合物更易于被加工成薄膜或涂层制品。

此外，该化合物在开发具有特定定制性能的先进材料方面也具有重要意义。其高度对称且具有三个反应位点的结构特征，使得研究人员能够设计并制备出具有可控交联密度的网络聚合物；而交联密度的变化，则可进一步调控材料的玻璃化转变温度、弹性模量以及介电性能等关键物理化学性质。此类材料被广泛应用于电子产品、航空航天部件、粘合剂以及防护涂层领域。

除在聚合物合成中发挥作用外，1,3,5-三(4-氨基苯氧基)苯还可作为一种多用途的有机合成中间体。其所含的氨基官能团可发生酰化、烷基化或缩合反应，从而能够制备出多种衍生物。这些衍生物可用于构建各类功能分子，包括配体、染料及其他特种材料。

总体而言，1,3,5-三(4-氨基苯氧基)苯是一种重要的多功能芳香族化合物，其特征在于拥有对称的分子结构、多个氨基官能团以及醚键连接。凭借其独特的反应活性、化学稳定性和结构特征的有机结合，该化合物已成为聚合物化学、材料科学及高级有机合成领域中极具价值的结构基元。

参考文献

2024. Advances in hyperbranched polymer chemistry. Iranian Polymer Journal.
DOI: 10.1007/s13726-024-01379-6

2024. Lightweight and strong toughness of polyimide/SiO2 composite aerogels with super-high working temperature for high-performance thermal insulation and flame-resistant application. Journal of Materials Science.
DOI: 10.1007/s10853-024-10087-8

2023. Development of polyimide aerogel stock shapes through polyimide aerogel particles. Journal of Porous Materials.
DOI: 10.1007/s10934-023-01489-1