菝葜皂苷元
[CAS 126-19-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 产品名称: 菝葜皂苷元
• 英文名: Sarsasapogenin
• 别名: Parigenin; (25S)-Spirostan-3b-ol; (25S)-5beta-Spirostan-3beta-ol
• 分子式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.64
• CAS 登录号: 126-19-2
• EC 号码: 204-776-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1CC[C@@]2([C@H]([C@H]3[C@@H](O2)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC[C@H]6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O)C)C)C)OC1

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 200 - 201.5 $degree$C (实验值)
• 沸点: 516.6$+/-$20.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 266.2$+/-$21.8 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.552 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

萨萨皂苷元（Sarsasapogenin）是一种天然存在的甾体皂苷元，主要从菝葜属（*Smilax*）植物及其他几种植物来源中分离获得。它属于螺甾烷型（spirostan-type）甾体化合物，是某些皂苷的苷元组分。在结构上，它归属于甾体皂苷元这一大类，其特征在于拥有一个由螺缩酮侧链融合而成的四环甾体核。

萨萨皂苷元的分子结构包含典型的环戊烷并全氢菲甾体骨架，该骨架由三个六元环和一个五元环组成。在该甾体核的侧链位置，连接着一个螺环结构的含氧环系，从而构成了螺甾烷骨架。此外，该分子还含有一个羟基，这一官能团赋予了其一定的极性和化学反应活性。

在自然界中，萨萨皂苷元通常作为糖苷类皂苷的一部分存在于植物体内。在这些天然产物中，糖链通过糖苷键连接在皂苷元核心的羟基上。通过水解这些糖苷键，即可释放出游离态的萨萨皂苷元。由于含有甾体皂苷的植物在结构上与甾体激素存在关联，且常被用作甾体药物合成的原料，因此它们在植物化学领域受到了广泛而深入的研究。

从历史上看，以萨萨皂苷元为代表的各类甾体皂苷元，在20世纪中期作为皮质类固醇、性激素及其他甾体药物半合成的起始原料，确立了其重要的工业地位。在现代全合成技术尚未成熟高效的时期，这些天然存在的甾体骨架为合成复杂的碳骨架结构提供了切实可行的原料来源。

萨萨皂苷元的立体化学结构高度明确，这对决定其生物学特性及理化性质具有至关重要的影响。其螺缩酮侧链赋予了分子一定的构象刚性，而分子内多个手性中心的存在，则构建出了一种与许多内源性甾体激素相似的三维空间结构。

在自然生态系统中，含有萨萨皂苷元的皂苷被认为在植物抵御植食性动物及微生物侵害的防御机制中发挥着重要作用。皂苷所具有的两亲性——即由疏水性的甾体核心与亲水性的糖基相结合所产生的特性——使其能够有效地与生物膜发生相互作用。

鉴于萨萨皂苷元在结构上与甾体激素及具有神经活性的甾体化合物高度相似，其本身也已成为药理学及生物化学研究领域重点关注和探索的对象。多项研究已探讨了其与信号通路、脂质代谢及炎症过程之间的相互作用。然而，其目前公认的主要重要性，仍在于作为一种天然存在的甾体皂苷元及合成中间体。

从合成化学的角度来看，菝葜皂苷元（sarsasapogenin）在甾体修饰反应中可作为一种极具价值的前体。其所包含的甾体母核及羟基官能团，使得通过氧化、还原、酯化及侧链转化等反应引入其他取代基成为可能。在历史上，此类化学反应对于甾体类​​药物的制备曾发挥过至关重要的作用。

从理化性质来看，由于菝葜皂苷元拥有庞大的稠环烃骨架，其整体呈现出相对较强的疏水性；尽管其中的羟基及螺缩酮氧原子赋予了其一定的极性。通常而言，该化合物难溶于水，但可溶于多种有机溶剂。

菝葜皂苷元的发现与结构鉴定，加深了人们对甾体类天然产物及其与生物活性甾体之间关系的整体认知。在天然产物化学发展的早期阶段，对皂苷元进行结构解析，对于推动甾体化学及药物合成领域的发展起到了举足轻重的作用。

综上所述，菝葜皂苷元是一种天然存在的螺甾烷型甾体皂苷元，存在于特定植物中，并作为糖苷皂苷类化合物的组成部分而存在。其刚性的甾体骨架及螺缩酮侧链，使其在植物化学及甾体合成领域成为一种重要的化合物，尤其可作为半合成甾体类化合物的天然前体。

参考文献

2026. Investigation on the working mechanisms of sustainable corrosion inhibitors for mild steel in acid solutions: a review based on experimental and computational analysis. Surface Science and Technology.
DOI: 10.1007/s44251-025-00119-z

2026. Diosgenin-mediated NF-κB and MAPK pathway modulation for osteoarthritis treatment: molecular mechanisms, bioavailability enhancement, and therapeutic applications. Inflammopharmacology.
DOI: 10.1007/s10787-025-02102-4