2-(3-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-6-胺
[CAS# 13676-49-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 2-(3-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-6-胺
• 英文名: 2-(3-Aminophenyl)-1H-benzimidazol-6-amine
• 别名: 2-(3-Aminophenyl)-1H-benzimidazol-6-amine; 5,3'-Diamino-2-phenylbenzimidazole
• 分子式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.26
• CAS 登录号: 13676-49-8
• EC 号码: 988-207-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)N)C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)N

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.54 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.359±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 562.7$+/-$56.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 328.6$+/-$19.0 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.787 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

发现和应用

2-(3-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-6-胺是一种芳香杂环化合物，其结构包含一个苯并咪唑核心，并在苯环的2位和苯并咪唑环的6位上各带有一个氨基取代基。苯并咪唑衍生物因其生物活性以及在药物化学和材料科学中作为结构砌块（building blocks）的实用价值而受到广泛研究。该化合物中多个氨基的存在增强了其反应活性及形成氢键的潜力，使其成为化学合成中一种用途广泛的中间体。

其分子结构包含一个稠合双环体系，即一个苯环与一个咪唑环稠合，从而构成了苯并咪唑核心。氨基取代基引入了亲核位点，使该化合物能够参与多种反应，例如酰化、磺酰化以及席夫碱的形成。这种反应活性被广泛应用于功能分子的合成中，包括药物、配体以及聚合物前体。

该化合物通常通过邻苯二胺衍生物与合适的羧酸或醛类前体进行缩合反应来合成。在合成过程中，氨基的位置受到严格控制，以确保苯并咪唑环和芳香族取代基的功能性均得以保留。这确保了该化合物能够作为一种有效的中间体，用于后续的化学转化反应。

在药物化学领域，2-(3-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-6-胺及其相关衍生物已因其潜在的药理活性而受到研究，这些活性包括抗菌、抗病毒和抗癌特性。众所周知，苯并咪唑环体系能够通过氢键和π-π堆积相互作用与生物靶点发生作用；与此同时，氨基的存在有助于增强化合物的溶解度及与靶点的结合潜力。正是这些结构特征，使其成为药物设计与研发中一种极具价值的骨架结构。

此外，该化合物还常被用作制备荧光染料以及配位化学中配体的前体。其所含的氨基可与亲电化合物发生反应，从而形成偶联物或功能化衍生物，适用于生物成像、化学传感以及材料科学等应用领域。在聚合物化学中，该分子的衍生物可被引入聚合物网络结构中，用于引入功能位点、提升热稳定性或调控其电子学性质。

综上所述，2-(3-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-6-胺是一种多功能杂环化合物，在有机合成、药物化学及材料科学等领域均具有重要的实用价值。其氨基的对称排布、反应活性以及苯并咪唑核心，使其成为高价值应用领域的重要中间体和结构单元。

参考文献

2019. Synthesis and properties of processable poly(benzimidazole-imide)s based on 2-(3-aminophenyl)-5-aminobenzimidazole. Journal of Polymer Research.
DOI: 10.1007/s10965-019-1930-2

2002. Cyclization of 1-(Acylamino)- or 1-(Aroylamino)-2-aminoarenes. Science of Synthesis.