乙烯基膦酸
[CAS 1746-03-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 乙烯基膦酸
• 英文名: Vinylphosphonic acid
• 别名: ethenylphosphonic acid
• 分子式: C₂H₅O₃P
• 分子量: 108.03
• CAS 登录号: 1746-03-8
• EC 号码: 217-123-2
• 分子行输入简码SMILES: C=CP(=O)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.37 g/mL (实验值)
• 熔点: 36 $degree$C (实验值)
• 沸点: 266.2$+/-$23.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 114.8$+/-$22.6 $degree$C (计算值)^*, 113 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.466 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314-H290
• 防护标签: P280-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

乙烯基膦酸是一种有机磷化合物，同时含有乙烯基和膦酸官能团。其分子式为 C₂H₅O₃P，结构式可表示为 CH₂=CH–P(=O)(OH)₂。该分子结合了不饱和碳-碳双键与强酸性的膦酸基团，从而赋予其独特的化学性质和聚合特性。

在结构上，该化合物由一个末端乙烯基（–CH=CH₂）组成，该乙烯基通过碳-磷键直接与一个磷原子相连。该磷原子呈四面体配位构型，并连接有一个双键氧原子和两个羟基。这种膦酸官能团与磷酸酯不同，因为其磷原子是直接与碳原子相连，而非与氧原子相连。

膦酸基团具有高度极性且呈强酸性。在水溶液中，乙烯基膦酸可根据 pH 值的不同，经历逐步去质子化过程，从而形成单阴离子和双阴离子的膦酸盐物种。这些可电离基团赋予了该化合物极高的水溶性，并使其对金属离子及矿物表面具有很强的亲和力。

乙烯基具有进行自由基聚合的能力，这使得乙烯基膦酸成为聚合物化学领域一种重要的功能单体。在聚合过程中，碳-碳双键发生反应形成聚合物链，而膦酸基团则作为侧链悬挂在聚合物主链上。这些经膦酸盐功能化的聚合物表现出极高的亲水性、离子结合能力以及质子传导性。

鉴于其酸性的膦酸盐官能团特性，源自乙烯基膦酸的聚合物被广泛研究并应用于离子交换材料、质子传导膜、阻垢剂、粘合剂、涂料以及生物材料等领域。膦酸基团能够与钙、镁、铁及各类过渡金属等金属离子形成强配位键，这一特性在表面改性及螯合应用中具有重要意义。

在化学性质方面，膦酸基团在适宜的条件下可发生中和反应形成膦酸盐，发生酯化反应生成膦酸酯，以及发生缩合反应。与磷酸酯相比，强效的 P–C 键具有更高的化学稳定性及抗水解能力，这有助于提升膦酸衍生物的耐久性。其所具备的乙烯基官能团特性，使其能够与许多其他乙烯基单体（如丙烯酸、苯乙烯、丙烯酰胺及乙酸乙烯酯等）进行共聚反应。这种多功能性使得人们能够对聚合物的各项性能进行调控，包括亲水性、电荷密度、附着力以及热稳定性等。

乙烯基膦酸通常通过涉及乙烯基卤化物、乙炔衍生物或亚磷酸酯中间体的含磷前体反应进行合成；随后经过氧化或水解步骤，最终生成所需的膦酸官能团。

从物理化学角度来看，由于分子中含有膦酸基团，该化合物具有极高的极性及强烈的亲水性。相比之下，其乙烯基部分仅提供有限的疏水性。该分子极易形成氢键并发生离子相互作用，进而影响浓溶液体系中的粘度及分子间缔合行为。

在材料科学领域，膦酸基团因其对金属氧化物及无机表面具有极强的结合亲和力而备受重视。因此，含有乙烯基膦酸单元的聚合物在涂料、缓蚀剂、牙科材料以及表面功能化纳米颗粒等领域具有广泛的应用价值。

从历史发展来看，随着特种功能聚合物及离子导电材料领域的不断进步，乙烯基膦酸的重要性也随之日益凸显。在燃料电池膜、生物医用聚合物以及先进涂料等领域，由于稳定​​的含磷官能团能够带来显著的性能优势，人们对乙烯基膦酸的关注度也进一步提升。

综上所述，乙烯基膦酸是一种双官能团有机磷化合物，其分子结构中包含一个可聚合的乙烯基官能团和一个强酸性的膦酸基团。凭借其在不饱和性、酸性、金属结合能力以及聚合物相容性方面所展现出的独特组合特性，乙烯基膦酸已成为功能聚合物及材料化学领域中一种至关重要的单体。

参考文献

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DOI: 10.1007/s11998-025-01152-1

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DOI: 10.1007/s40843-025-3479-9

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DOI: 10.1134/s199542122570056x