2,5-二-氯-1,4-苯二胺
[CAS# 20103-09-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 产品名称: 2,5-二-氯-1,4-苯二胺
• 英文名: 2,5-Dichlorobenzene-1,4-diamine
• 别名: 1,4-Diamino-2,5-dichlorobenzene
• 分子式: C₆H₆Cl₂N₂
• 分子量: 177.03
• CAS 登录号: 20103-09-7
• EC 号码: 243-512-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CC(=C1Cl)N)Cl)N

物理化学性质

• 密度: 1.5$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 164 - 168 $degree$C (实验值)
• 沸点: 303.7$+/-$37.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 137.5$+/-$26.5 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.679 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

2,5-二氯苯-1,4-二胺是一种芳香族二胺化合物，其特征在于苯环的1位和4位各带有一个氨基，而在2位和5位各带有一个氯原子。这种排列方式形成了一种对称的取代模式，将亲核性的氨基官能团与吸电子性的氯取代基相结合，从而影响了该分子的化学反应活性及电子特性。它主要用作有机合成和高分子化学领域的重要中间体。

其分子结构由一个苯环组成，其中氨基呈对位排列，而氯原子相对于各氨基则处于邻位。氨基是高活性的亲核基团，能够参与酰化、磺酰化、重氮化以及席夫碱的形成反应。氯取代基具有吸电子效应，能够略微降低氨基的碱性，并影响反应的选择性。这些官能团的组合使得该分子能够作为染料、药物和高性能聚合物的结构单元。

2,5-二氯苯-1,4-二胺的合成通常涉及苯衍生物的氯化反应，随后通过亲核取代或硝基前体的还原反应，选择性地引入氨基。在多步合成过程中，可使用保护基来控制氨基官能团的反应活性。所得的高纯度化合物适用于后续的化学转化及工业应用。

在聚合物化学中，2,5-二氯苯-1,4-二胺被用作单体，用于制备聚酰胺、聚酰亚胺和环氧树脂。其二胺官能团能够促成线性或交联聚合物链的形成；与此同时，其刚性的芳香族结构和氯取代基赋予了聚合物优异的热稳定性、机械强度及耐化学腐蚀性。此类聚合物广泛应用于涂料、胶粘剂及电子材料领域，在这些领域中，耐久性和稳定性是至关重要的性能要求。

此外，该化合物还可作为合成芳香族染料和颜料的中间体。其氨基可发生重氮化反应，并随后进行偶联反应，从而生成具有特定呈色特性的偶氮染料。氯取代基则可进一步修饰发色团的特性，或改善最终染料的溶解度和加工性能。此外，2,5-二氯苯-1,4-二胺在药物化学领域亦有广泛应用；其功能化的芳香结构可用于构建杂环骨架或生物活性分子。其具有反应活性的氨基位点便于引入额外的取代基或与其他药效团进行偶联，使其成为药物设计中一种用途广泛的中间体。

综上所述，2,5-二氯苯-1,4-二胺是一种多功能的芳香族二胺，在聚合物合成、染料化学及有机合成领域均具有显著的实用价值。凭借其兼具亲核性的氨基、吸电子性的氯取代基以及刚性的芳香骨架，该化合物已成为制备高性能材料及功能性化合物的重要结构单元。

参考文献

2022. Investigation of Synthesis, Characterization, and Biological Activities of Water-Soluble Polymer with Horseradish Peroxidase Enzyme. Polymer Science, Series B.
DOI: 10.1134/s1560090422700488

2022. Synthesis of Organosoluble Polyimides and Optical Fiber Protective Coatings on Their Basis. Polymer Science, Series B.
DOI: 10.1134/s1560090420010078

2017. Synthesis and properties of chloro-containing polyimides. Polymer Science, Series B.
DOI: 10.1134/s1560090417040091