3-(4-氨基苯基)-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-5-胺
[CAS# 54628-90-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 3-(4-氨基苯基)-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-5-胺
• 英文名: 3-(4-Aminophenyl)-2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-5-amine
• 别名: 5-Amino-3-(4-aminophenyl)-1,1,3-trimethylindan
• 分子式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.38
• CAS 登录号: 54628-90-9
• EC 号码: 611-176-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CC(C2=C1C=CC(=C2)N)(C)C3=CC=C(C=C3)N)C

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.013 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.091±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 93-94 °C (heptane )^**
• 沸点: 432.3$+/-$45.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 257.9$+/-$28.2 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.616 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2017 ACD/Labs)

^** Petropoulos, John C.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

3-(4-氨基苯基)-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-5-胺是一种多官能团芳香胺化合物，其特征在于拥有一个取代的茚烷核心，该核心与一个4-氨基苯基相连，并带有多个甲基和氨基取代基。其结构巧妙地结合了刚性的双环骨架、伯氨基以及具有较大空间位阻的甲基，从而兼具化学反应活性、结构刚性和空间位阻效应。凭借这些特性，该化合物在有机合成、高分子化学以及功能性芳香族衍生物的开发领域中具有重要的中间体应用价值。

该化合物的分子结构包含一个2,3-二氢-1H-茚环，该环在1位和3位带有三个甲基取代基，并在5位带有一个氨基。一个4-氨基苯基通过3位连接在茚烷环上，从而提供了额外的亲核反应位点。分子中的两个氨基使其能够参与酰化、磺酰化、席夫碱形成以及缩合反应等多种反应；与此同时，甲基取代基则影响着分子的空间可及性及电子分布。刚性的双环茚烷骨架与平面的苯基取代基相结合，共同决定了分子的刚性及整体构型，进而影响其化学反应活性及分子间相互作用。

3-(4-氨基苯基)-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-5-胺的合成过程通常涉及对适当取代的茚酮或茚类前体进行官能团化修饰，随后通过还原硝基中间体或直接胺化反应引入氨基。反应条件需经过精心优化，以确保区域选择性、控制立体化学构型并防止发生过度反应，从而保证所得二胺产物具有较高的纯度和收率。在多步合成过程中，有时会引入保护基团，以便有选择性地对其中一个氨基进行化学修饰，同时保持另一个氨基不受影响。

该化合物主要作为中间体应用于染料、颜料及特种高分子的合成。得益于氨基官能化的苯基与茚烷核心的独特组合，该化合物能够参与合成具有特定色泽特性的偶氮染料或偶氮甲碱染料。在高分子化学领域，其二胺官能团可用于实现交联反应及聚合物链的扩链延伸；而其刚性的茚烷骨架结构则能赋予所得聚合物优异的热稳定性和机械强度。此外，3-(4-氨基苯基)-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-5-胺在有机合成中被用于构建杂环化合物、功能化芳香体系以及其他生物活性分子。其所具备的多个反应位点，结合甲基取代基产生的空间效应和电子效应，使化学家能够设计出具有可控反应活性、增强稳定性或特定功能特性的分子。

总体而言，3-(4-氨基苯基)-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-5-胺是一种多功能的芳香族二胺，在有机合成、染料化学及高性能聚合物开发领域拥有广泛的应用前景。该化合物集亲核氨基、具有显著空间效应的甲基取代基以及刚性茚满骨架于一身，兼具化学反应活性与结构稳定性，从而使其成为制备先进材料及功能化合物的重要中间体。

参考文献

2024. Liquid crystal alignment agent for photo-alignment, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element. TW-I865340-B.
URL: https://patents.google.com/patent/TWI865340B/en

2023. Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display element. WO-2025127092-A1.
URL: https://patents.google.com/patent/WO2025127092A1/en

2023. Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element. WO-2025121249-A1.
URL: https://patents.google.com/patent/WO2025121249A1/en