2-氯-4-氨基苯胺
[CAS# 615-66-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多胺
• 产品名称: 2-氯-4-氨基苯胺
• 英文名: 2-Chloro-1,4-diaminobenzene
• 别名: 2-Chloro-p-phenylenediamine
• 分子式: C₆H₇ClN₂
• 分子量: 142.59
• CAS 登录号: 615-66-7
• EC 号码: 210-441-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1N)Cl)N

物理化学性质

• 密度: 1.3$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 62-66 $degree$C (实验值)
• 沸点: 287.9$+/-$20.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 127.9$+/-$21.8 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.671 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

2-氯-1,4-二氨基苯是一种芳香族二胺化合物，其分子结构中包含一个苯环，两个氨基分别连接在苯环的1位和4位上，而一个氯原子则取代在2位上。这种取代模式结合了氨基的亲核反应活性与氯取代基的吸电子效应，使得该分子在有机合成、染料化学以及聚合物生产领域具有重要的中间体应用价值。氯原子的存在不仅影响该化合物的化学反应活性，还会对其物理性质（如溶解度和热稳定性）产生影响。

其分子结构的核心是一个苯环，其中氨基位于对位（即1位和4位），而氯原子则位于相对于其中一个氨基的邻位上。氨基作为亲核中心，能够参与酰化、磺酰化、重氮化以及缩聚等反应。氯原子具有吸电子效应，会使芳香环对亲电取代反应的活性略微降低；这一特性可被加以利用，从而实现对反应的区域选择性调控。

2-氯-1,4-二氨基苯的合成通常涉及在受控条件下对1,4-二氨基苯（对苯二胺）进行选择性氯化。通过精确控制反应条件，可确保氯原子定点引入至2位，同时避免发生过度氯化或氨基被氧化的副反应。此外，也可采用其他合成路线，例如以氯硝基苯衍生物为起始原料，随后通过还原硝基来制得目标二胺产物。在合成过程中，温度、溶剂、反应物配比等各项反应参数均需经过严格调控，以确保最终获得的高纯度产品能够满足后续下游应用的各项要求。

2-氯-1,4-二氨基苯的主要应用之一是作为染料和颜料合成过程中的关键中间体。其分子中的氨基可先进行重氮化反应，随后与酚类、芳香胺类或其他亲核试剂发生偶联反应，从而生成具有特定色泽特性的偶氮染料。氯取代基的存在能够影响所得染料的色调、稳定性和溶解度，使其成为色彩化学设计领域中一个至关重要的结构要素。

在聚合物化学领域，这种二胺化合物常被用作单体，用于合成高性能聚合物，例如聚酰胺、聚酰亚胺以及环氧树脂固化剂等。处于对位的氨基使其能够进行扩链或交联反应，而处于邻位的氯原子则可调节聚合物主链的刚性、溶解度及热学性质。源自2-氯-1,4-二氨基苯的聚合物常被应用于涂料、粘合剂及复合材料领域，尤其适用于那些对耐化学性和耐久性有严格要求的场合。

此外，2-氯-1,4-二氨基苯在有机合成中还可作为一种多用途中间体，用于制备杂环化合物、功能化芳香族分子及其他化学衍生物。其兼具高反应活性的氨基与可调节特性的氯取代基，从而能够实现选择性的化学转化，并有助于开发出具有特定定制性能的新型材料。

综上所述，2-氯-1,4-二氨基苯是一种多功能的芳香族二胺，在染料化学、聚合物合成及有机合成等领域均具有重要的应用价值。其对位的氨基、邻位的氯取代基以及刚性的芳香族骨架，赋予了该化合物兼具化学反应活性与结构稳定性的双重特性，使其成为制备功能材料及各类高级化学化合物的宝贵中间体。

参考文献

2020. Gas-Transport Properties of Polyimides with Various Side Groups. Polymer Science, Series C.
DOI: 10.1134/s1811238220020058

2020. Synthesis of Organosoluble Polyimides and Optical Fiber Protective Coatings on Their Basis. Polymer Science, Series B.
DOI: 10.1134/s1560090420010078

2017. Synthesis and properties of chloro-containing polyimides. Polymer Science, Series B.
DOI: 10.1134/s1560090417040091