4,4'-二氨基联苄
[CAS# 621-95-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多胺
• 产品名称: 4,4'-二氨基联苄
• 英文名: 4,4'-Ethylenedianiline
• 别名: alpha,alpha'-Bi-p-toluidine; 4,4'-Diaminobibenzyl
• 分子式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.29
• CAS 登录号: 621-95-4
• EC 号码: 210-716-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CCC2=CC=C(C=C2)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 133 - 137 $degree$C (实验值)
• 沸点: 381.9$+/-$22.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 220.6$+/-$21.8 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.654 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

4,4'-乙烯基二苯胺（4,4'-Ethylenedianiline）是一种芳香族二胺化合物，其中两个苯胺基团通过一个乙烯基（–CH₂–CH₂–）桥接，分别连接在两个苯环的对位上。这种结构结合了氨基的亲核反应活性与乙烯基连接桥所赋予的柔性，使其成为聚合物化学、有机合成及材料开发领域的重要中间体。该分子的双官能团特性使其能够参与多种缩合反应和交联反应。

其分子结构由两个经对位取代的苯环组成，二者通过乙烯基桥相连，且每个苯环上均带有一个伯氨基。处于对位的氨基充当亲核中心，可参与酰化、磺酰化及缩聚反应；而乙烯基连接桥则提供了柔性，进而能够影响由此二胺合成的聚合物及材料的物理性能。这种结合了芳香环刚性与烷基链柔性的结构特征，使得研究人员能够在下游应用中对材料的力学、热学及化学特性进行精准调控。

4,4'-乙烯基二苯胺的合成通常涉及4-硝基苯胺衍生物与乙烯或含乙烯前体的反应，随后通过还原硝基得到目标二胺产物。反应条件需经过严格控制，以实现选择性偶联、避免过度反应，并最终获得适合作为化学中间体使用的高纯度产品。此外，也可采用加氢或催化还原等替代合成策略，将硝基前体转化为最终的二胺产物。

4,4'-乙烯基二苯胺的主要应用领域之一是聚合物的生产。凭借其二胺官能团特性，该化合物可作为单体，用于合成聚酰亚胺、环氧树脂以及聚氨酯预聚体。在上述应用中，氨基与酸酐、环氧化物或异氰酸酯发生反应，从而形成聚合物链或交联网络结构。其中，乙烯基桥赋予了聚合物一定的柔性，而芳香环结构则赋予了材料优异的热稳定性、力学强度及耐化学腐蚀性。由此化合物衍生的聚合物材料被广泛应用于胶粘剂、涂料、电子元器件以及复合材料等领域。

除聚合物应用外，4,4'-乙烯基二苯胺在有机合成领域中也常被用作中间体，用于制备染料、颜料以及各类功能性芳香族衍生物。其氨基可参与重氮化及偶联反应，从而促成偶氮染料及其他有色化合物的生成。凭借亲核反应活性、芳香族结构以及柔性乙烯基链段的有机结合，化学家能够设计出具备特定理化性质的分子。

总体而言，4,4'-乙烯基二苯胺是一种多功能的芳香族二胺，在聚合物化学、有机合成及材料科学领域具有广泛的应用价值。其对位氨基与乙烯基桥架不仅赋予了该化合物化学反应活性，更赋予了其结构上的多样性，使其成为合成高性能聚合物、染料及功能性化学化合物的重要中间体。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry.
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2021. Rheological and simulation for macromolecular matrix epoxy bi-functional aromatic amines. Polymer Bulletin.
DOI: 10.1007/s00289-021-03862-z