4,4'-二氨基苯酰替苯胺
[CAS# 785-30-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 产品名称: 4,4'-二氨基苯酰替苯胺
• 英文名: 4,4'-Diaminobenzanilide
• 分子式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.26
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 785-30-8
• EC 号码: 212-321-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)NC2=CC=C(C=C2)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.3$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 205 - 207 $degree$C (实验值)
• 沸点: 384.0$+/-$27.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 186.0$+/-$23.7 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.734 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

4,4'-二氨基苯甲酰苯胺（4,4'-Diaminobenzanilide）是一种芳香族二胺化合物，由两个通过酰胺基（–CONH–）相连的苯环组成；在每个苯环上，相对于酰胺键的对位（4-位）均带有一个伯氨基。这种结构排列将具有亲核性的氨基与极性的酰胺键相结合，从而赋予该化合物化学反应活性以及形成氢键的潜力。该化合物主要用作聚合物合成、有机化学研究以及高性能材料生产过程中的中间体。

其分子结构的核心特征是中央的酰胺键连接着两个苯环，且每个苯环上均带有处于对位的氨基。这些氨基能够参与缩聚和交联反应，而酰胺基则赋予了分子刚性和极性。这种官能团的组合使得可控的聚合反应成为可能，并有助于形成具有热稳定性的聚合物。此外，酰胺键的平面结构也有助于形成分子间氢键，进而影响衍生材料的溶解度和结晶度。

4,4'-二氨基苯甲酰苯胺的合成通常涉及以下步骤：首先利用4-氨基苯甲酰氯对4-硝基苯胺衍生物进行酰化反应，随后将硝基还原为氨基。在此过程中，必须严格控制反应条件，以防止发生过度酰化或产生不必要的副反应。所得的二胺产物通常呈固态，纯度较高，适宜用于后续的聚合反应或化学修饰。

4,4'-二氨基苯甲酰苯胺的主要应用之一，是作为单体或中间体用于生产高性能聚合物，包括聚酰胺、聚酰亚胺和环氧树脂等。其对位氨基能够促进链增长和交联反应，而酰胺键则赋予了聚合物优异的热稳定性和化学稳定性。由该化合物衍生的聚合物被广泛应用于胶粘剂、涂料、电子材料以及复合材料领域，特别是在对机械强度、耐热性和耐化学腐蚀性要求较高的场合。

除了在聚合物领域的应用外，4,4'-二氨基苯甲酰苯胺还可作为构建单元，用于合成染料、颜料以及各类功能化芳香族化合物。其所包含的氨基和酰胺基使得选择性的化学转化成为可能，从而能够合成出具有特定性能的分子，以满足工业生产或科学研究的特定需求。

综上所述，4,4'-二氨基苯甲酰苯胺是一种用途广泛的芳香族二胺化合物；其分子结构中独特的酰胺键赋予了该化合物良好的化学反应活性、结构刚性以及热稳定性。其兼具亲核位点与极性键合的特性，使其成为高性能聚合物、功能材料及特种化学品合成领域中极具价值的中间体。

参考文献

2024. Effect of Low-temperature Imidization on Properties and Aggregation Structures of Polyimide Films with Different Rigidity. Chinese Journal of Polymer Science.
DOI: 10.1007/s10118-024-3137-1

2023. Preparation and Characterization of New Soluble and Thermally Stable Polyazomethine by Polycondensation of Thiophene-2,5-dicarboxaldehyde and Ortho-tolidine for Optoelectronics. Polymer Science, Series B.
DOI: 10.1134/s1560090423701038

2023. Influence of diamine moieties on the gas permeation performances of polyimide: perspectives from experiment and simulation. Journal of Polymer Research.
DOI: 10.1007/s10965-023-03677-8