2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷
[CAS# 83558-87-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 产品名称: 2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷
• 英文名: 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)hexafluoropropane
• 别名: 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol
• 分子式: C₁₅H₁₂F₆N₂O₂
• 分子量: 366.26
• CAS 登录号: 83558-87-6
• EC 号码: 617-475-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C(C2=CC(=C(C=C2)O)N)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)N)O

物理化学性质

• 密度: 1.5$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 245 - 248 $degree$C (实验值)
• 沸点: 411.3$+/-$45.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 202.6$+/-$28.7 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.568 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷是一种芳香族二胺化合物，其中两个3-氨基-4-羟基苯基通过基团连接到一个中心的六氟丙烷结构单元上。这种分子排列将具有亲核性的氨基和羟基，与一个具有强吸电子效应且空间位阻较大的三氟甲基取代碳中心巧妙地结合在一起。该化合物主要用作合成高性能聚合物（尤其是环氧树脂和聚酰亚胺）的单体，在这些应用中，热稳定性、耐化学性和机械强度是至关重要的性能指标。

其分子结构的特征在于：中心碳原子上连接有两个三氟甲基，并分别与两个对位羟基化、间位氨基取代的苯环相连。其中的氨基为缩合反应和聚合反应提供了活性位点；而羟基则可用于进行醚化、交联或进一步的化学修饰。六氟丙烷核心结构赋予了分子刚性、吸电子特性以及空间位阻效应，从而显著提升了所得聚合物的热稳定性和耐化学腐蚀性能。

2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷的合成通常以双酚A衍生物或六氟丙烷前体为起始原料；通过先进行硝化反应，随后进行还原反应，在引入氨基的同时保留原有的羟基官能团。反应条件需经过严格控制，以避免发生氧化反应或其他副反应，从而确保所得二胺产品具有极高的纯度和反应活性。对于制备高性能聚合物材料而言，获得高纯度的产品是必不可少的先决条件。

该化合物的主要应用领域之一是高性能环氧树脂的生产。由这种二胺衍生的聚合物展现出卓越的热稳定性、耐化学腐蚀性、机械强度以及极低的吸湿性，使其成为航空航天、电子电器和汽车制造等领域的理想材料。这些环氧树脂被广泛应用于电路板、结构胶粘剂、防护涂层以及复合材料的制造中，特别适用于那些需要在极端温度和化学腐蚀环境下保持耐久性的应用场景。

除了环氧树脂之外，2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷也被用于聚酰亚胺的合成；凭借其双官能团特性，它能够促成具有优异热稳定性和高强度的薄膜及纤维材料的形成。此外，由于其分子结构集亲核性氨基、羟基官能团以及氟代中心核心于一体，该化合物还可作为重要的结构单元，应用于特种化学品、染料以及功能化芳香族化合物的合成。总体而言，2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷是一种多功能、热稳定性高且化学性质稳健的芳香族二胺。其氨基和羟基官能团，结合具有吸电子效应的六氟丙烷核心结构，使其成为高性能聚合物、环氧树脂、聚酰亚胺及特种化学品合成领域的关键中间体。

参考文献

2024. Synthesis of UV-resistant and colorless polyimide films for optoelectrical applications. npj Materials Degradation.
DOI: 10.1038/s41529-023-00422-w

2023. Polysilsesquioxane-PBO Wave-Transparent Composite Paper with Excellent Mechanical Properties and Ultraviolet Aging Resistance. Advanced Fiber Materials.
DOI: 10.1007/s42765-023-00327-y

2023. A Novel Naphthylidene-diimine Chemosensor for Selective Colorimetric and Fluorometric Detection of Al3+ and CN− Ions. Journal of Fluorescence.
DOI: 10.1007/s10895-023-03368-z