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9,9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴
[CAS# 20638-07-7]

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基本信息
产品分类有机原料 >> 杂环化合物 >> 含芴化合物
产品名称9,9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴
英文名9,9-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)fluorene
别名2-amino-4-[9-(3-amino-4-hydroxyphenyl)fluoren-9-yl]phenol
分子结构CAS # 20638-07-7, 9,9-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)fluorene
分子式C25H20N2O2
分子量380.44
CAS 登录号20638-07-7
EC 号码678-172-7
分子行输入简码
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2(C4=CC(=C(C=C4)O)N)C5=CC(=C(C=C5)O)N
物理化学性质
密度1.4$+/-$0.1 g/cm3 计算值*
沸点596.7$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)*
闪点314.7$+/-$30.1 $degree$C (计算值)*
折射率1.769 (计算值)*
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H315-H319  说明
防护标签P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
眼刺激Eye Irrit.2H319
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
9,9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴是一种多功能芳香族化合物,其核心结构为芴,在9位上连接有两个苯环,且每个苯环上均带有氨基和羟基官能团。由于其刚性的分子结构、丰富的反应性官能团以及形成扩展共轭体系的能力,此类化合物在聚合物化学、材料科学及高级有机合成领域具有重要地位。氨基和羟基取代基的同时存在,使得该化合物能够参与多种化学转化反应,包括缩合、聚合以及交联反应。 该化合物的分子结构由一个芴骨架构成,这是一个三环芳香体系,其中两个苯环共熔于一个中心的五元环上。在9位上,连接有两个取代苯基,每个苯基的3位上带有氨基,4位上带有羟基。这种结构排布造就了一个具有对称性的分子,且拥有多个氢键位点和亲核中心。刚性的芴核心赋予了分子良好的热稳定性并限制了其旋转自由度,这对于在聚合物及功能材料中维持特定的分子几何构型至关重要。 9,9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴的合成通常涉及芴衍生物与取代酚的缩合反应,随后通过硝化和还原步骤引入氨基官能团。在此合成过程中,必须严格控制反应条件,以确保取代反应发生在预期的位置上,并防止发生过度反应或导致芳香体系降解。所得产物通常为固体,具有良好的热稳定性,经纯化后可用于后续的化学转化反应。 在聚合物化学领域,该化合物被广泛用作单体或中间体,用于制备高性能聚合物,例如聚酰亚胺、聚酰胺以及环氧树脂。其中的氨基官能团可与二酐、二酸或环氧化物发生反应,从而构建聚合物链;而羟基官能团则可参与后续的交联或改性反应。芴核心结构赋予了聚合物刚性和耐热性,而取代苯基则有助于提升所得聚合物的溶解性和加工性能。凭借这些优异特性,此类材料非常适用于电子器件、涂层材料以及结构部件等领域的应用。 除聚合物应用外,9,9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴还被应用于功能材料的开发,其中包括各类光学器件和电子器件。其延伸的共轭体系使其具备光吸收和光发射能力,从而使芴衍生物在有机发光二极管(OLED)及相关技术领域具有广泛的应用价值。化合物中多种官能团的存在,为进一步的化学修饰提供了可能,从而能够针对特定应用需求,精准调控其光学、电子或力学性能。 此外,该化合物在有机合成中还可作为一种多功能的中间体。其氨基可发生酰化、烷基化或缩合反应,而羟基则可进行醚化或酯化修饰。这种多功能性使得构建复杂的分子结构成为可能,并能衍生出具有可控反应活性及物理特性的各类衍生物。凭借其刚性结构、多重官能位点以及芳香族特性三者的有机结合,该化合物成为了设计先进材料及化学体系的宝贵分子骨架。 综上所述,9,9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴是一种重要的多功能芳香族化合物,它巧妙地将刚性的芴核心与高活性的氨基及羟基取代基集于一身。其独特的结构特征赋予了该化合物优异的热稳定性、化学反应多样性,并使其特别适用于聚合物合成及各类材料应用领域;正因如此,它已成为现代材料化学与有机合成领域中不可或缺的关键中间体。

参考文献

2007. Comparative study of the bimolecular electron transfer of fullerenes (C60/C70) and 9,9-disubstituted fluorenes by laser flash photolysis. Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology.
DOI: 10.1039/b617814f
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