2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷
[CAS# 1095-78-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟丙烷系列
• 产品名称: 2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷
• 英文名: 2,2-Bis(4-aminophenyl)hexafluoropropane
• 别名: 4,4'-(Hexafluoroisopropylidene)dianiline
• 分子式: C₁₅H₁₂F₆N₂
• 分子量: 334.26
• CAS 登录号: 1095-78-9
• EC 号码: 600-922-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)N)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)N

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 195 - 198 $degree$C (实验值)
• 沸点: 351.2$+/-$42.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 159.4$+/-$18.6 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.527 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷是一种芳香族二胺，其分子结构中包含两个对位氨基苯基，它们连接于中心六氟丙烷单元之上。此类化合物已被开发并广泛应用于高分子化学领域，尤其是在高性能氟化聚合物的制备中。分子中吸电子的三氟甲基与具有反应活性的氨基官能团相结合，使得由此衍生的材料在化学反应活性、热稳定性以及理想的物理性能之间实现了良好的平衡。

该化合物的分子结构以一个中心碳原子为核心，该碳原子分别与两个三氟甲基和两个苯环相连，从而构成了六氟异丙叉桥键。每个苯环的对位上均带有一个氨基，从而形成了一种具有两个伯胺官能团的对称型二胺。三氟甲基具有强烈的吸电子效应，且引入了显著的空间位阻；这不仅削弱了分子间的相互作用力，还影响了固体材料中分子的堆积方式。此外，氟原子的存在也显著提升了材料的耐化学腐蚀性和热稳定性。

2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷的合成通常通过以下步骤实现：首先对相应的双酚衍生物进行硝化反应，随后将硝基还原为氨基。此类合成路线现已十分成熟，能够制备出适用于聚合反应的高纯度二胺单体。通过严格控制反应条件，可确保硝基取代反应精准地发生在苯环的对位上，同时完整地保留六氟丙烷桥键的结构。

该化合物最重要的应用领域之一是聚酰亚胺的制备。作为一种二胺单体，它能与芳香族二酐发生反应，从而生成具有优异热稳定性、机械强度及耐化学腐蚀性的聚合物。六氟异丙叉基团在调控此类聚合物的性能方面发挥着关键作用：它通过增加材料的自由体积并降低分子链的堆积密度，从而改善了聚合物的溶解性和加工性能；与非氟化聚酰亚胺相比，这种改性在保持材料高温高性能特性的同时，显著提升了其加工适用性。

此外，氟化基团的存在还赋予了所得材料较低的介电常数和吸湿性。这些特性在电子及微电子应用领域尤为重要，因为在这些应用场景中，材料必须能够在多变的环境条件下持续保持其性能的稳定。正因如此，由该二胺单体衍生的聚合物已被广泛应用于绝缘层、柔性电路板以及各类先进涂层材料的制造中。除聚酰亚胺外，2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷还被用于合成其他高性能聚合物，例如聚酰胺和环氧树脂。其所含的氨基极易与各类亲电单体发生反应，从而能够形成具有特定定制性能的交联网络结构或线性聚合物。此外，六氟丙烷核心单元所具备的体积庞大及吸电子特性，还能有效提升所得材料的光学透明度并减轻其着色现象，这对光学及显示技术领域的应用尤为有利。

综上所述，2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷是一种关键的含氟二胺，在先进聚合物合成领域有着广泛的应用。凭借其兼具高反应活性的氨基、体积庞大且具吸电子特性的中心单元，以及卓越的热稳定性和化学稳定性，该化合物已成为电子、航空航天及其他高要求应用领域中高性能材料构建不可或缺的重要基石。

参考文献

2025. Spontaneous orientation polarization driven by designing molecular asymmetry. Communications Materials.
DOI: 10.1038/s43246-025-00815-1

2024. Thermally cross-linkable hole-transport materials enable solution-processed blue OLED with LT95 over 150 h. Science China Materials.
DOI: 10.1007/s40843-024-2888-2

2023. Aerogels from Engineering Polymers: Polyimide and Polyamide Aerogels. Springer Handbook of Aerogels.