1,4-双(4-氨基苯氧基)苯
[CAS# 3491-12-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 1,4-双(4-氨基苯氧基)苯
• 英文名: 1,4-Bis(4-aminophenoxy)benzene
• 别名: 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline
• 分子式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.33
• CAS 登录号: 3491-12-1
• EC 号码: 677-976-5
• 分子行输入简码SMILES: InChI=1S/C18H16N2O2/c19-13-1-5-15(6-2-13)21-17-9-11-18(12-10-17)22-16-7-3-14(20)4-8-16

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 173 $degree$C (实验值)
• 沸点: 483.6$+/-$40.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 267.8$+/-$21.0 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.668 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H400
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

1,4-双(4-氨基苯氧基)苯是一种芳香族二胺化合物，其中两个4-氨基苯氧基通过醚键连接在中心苯环的对位上。该分子的结构特征在于其芳香环呈线性排列并由醚键相连，且氨基位于相对于氧原子的对位上。这种结合了亲核氨基、醚键连接以及刚性芳香骨架的结构特点，使得该化合物成为聚合物合成、有机合成及高性能材料开发领域中极具价值的中间体。

其分子结构由一个中心苯环组成，该苯环的1位和4位通过氧原子与4-氨基苯基相连。位于对位的氨基提供了反应活性位点，能够参与酰化、磺酰化以及缩聚反应。醚键赋予了分子一定的柔性，而芳香环则增强了其热稳定性和刚性；对于由此化合物衍生的聚合物及高性能材料而言，这些特性至关重要。

1,4-双(4-氨基苯氧基)苯的合成通常涉及1,4-二卤代苯与4-硝基苯酚之间的芳香族亲核取代反应，随后将硝基还原为氨基以生成目标二胺。反应条件需经过严格调控，以确保反应完全转化并最大程度地抑制副反应，从而保证所得二胺产品具有极高的纯度。所得化合物适宜用作制备聚合物的单体，亦可作为合成功能性芳香族衍生物的中间体。

该化合物的一项主要应用在于聚酰亚胺、聚酰胺以及环氧树脂的生产。其所具备的二胺官能团能够促进聚合物链的延伸与交联；与此同时，刚性的芳香骨架与醚键结构则赋予了聚合物优异的热稳定性、机械强度及耐化学腐蚀性。由1,4-双(4-氨基苯氧基)苯衍生的聚合物被广泛应用于先进涂料、胶粘剂、电子材料以及复合材料等领域，特别适用于那些对耐久性及高温性能有严格要求的应用场景。

除聚合物应用外，1,4-双(4-氨基苯氧基)苯在有机合成中亦可作为重要的结构单元（砌块）。其所含的氨基官能团可进行多种衍生化反应，例如生成席夫碱、酰胺及磺酰胺等；这使得化学家能够合成各类功能化分子，从而服务于材料科学研究、药物中间体的制备以及配位化学中配体的合成。反应性氨基位点与兼具刚性及柔性的骨架结构相结合，使其成为一种用途广泛的化学合成中间体。

总体而言，1,4-双(4-氨基苯氧基)苯是一种多功能的芳香族二胺，在高性能聚合物合成、有机化学及材料科学领域具有显著的应用价值。其所兼具的对位氨基、醚键连接以及刚性芳香族结构，赋予了其优异的反应活性与化学稳定性；正因如此，它成为了设计与制备先进材料及功能性化学化合物的重要中间体。

参考文献

2025. Advanced strategies for thermal conductivity enhancement in polymer composites for application as thermal management materials. Macromolecular Research.
DOI: 10.1007/s13233-025-00377-8

2024. High-frequency low-dielectric-loss in linear-backbone-structured polyimides with ester groups and ether bonds. Communications Materials.
DOI: 10.1038/s43246-024-00502-7

2023. Research progress of filled-type high-thermal-conductivity flexible polyimide composites: a review. Journal of Materials Science.
DOI: 10.1007/s10853-023-09040-y